α,4-Dicyan-4'-nitro-stilben | 19051-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,4-Dicyan-4'-nitro-stilben
• 英文别名: 4-[1-Cyano-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 19051-26-4
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂
• 分子量: 275.266
• InChiKey: QDQRQVDWCSIREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基亚苄基)丙二酸二乙酯 、 4-氰基苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到α,4-Dicyan-4'-nitro-stilben
  参考文献：
  名称：

  芳基乙腈和芳基丙腈在二甲基亚砜中的亲核性

  摘要：

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。

  DOI：

  10.1021/jo802241x

文献信息

• Addition of alkoxide ions to alkenes. The <i>H</i>_R– scale
  作者：D. J. Kroeger、Ross Stewart

  DOI：10.1139/v67-351

  日期：1967.10.1

  By using α-cyanostilbenes as Lewis acids, Lewis acidity scales have been established in ethanolic and methanolic dimethyl sulfoxide containing the appropriate 0.01 M sodium alkoxide and in the system sodium methoxide – methanol. This scale, designated , describes the ability of the solvent to add an alkoxide ion to an alkene. The values range from 11.73 in methanol to 21.74 in 93.27 mole % dimethyl

  通过使用 α-氰基芪作为路易斯酸，在乙醇和甲醇二甲亚砜（含有适当的 0.01 M 醇钠）和甲醇钠 - 甲醇系统中建立了路易斯酸度标度。指定为 的该比例描述了溶剂将醇盐离子添加到烯烃的能力。值范围从甲醇中的 11.73 到乙醇中 93.27 摩尔 % 二甲亚砜中的 21.74。用于建立刻度的酸性最强指示剂是 α-氰基-2,4-二硝基二苯乙烯，在二甲亚砜甲醇中的 pKA 为 12.73。酸性最低的是 α-氰基-3-三氟-甲基芪，在二甲基亚砜-乙醇中的 pKA 为 21.98。随着二甲基亚砜浓度升高，将醇盐离子添加到氰基芪中的能力主要归因于其对醇盐离子活性的影响。函数 H− 和 ，与它们在酸系统中的类似物（H0 和 Hr）不同，不会因为羟基溶剂组分的浓度而产生很大差异。
• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。