12-(4-cyanophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1400916-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(4-cyanophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 4-(9,10,11,12-tetrahydro-9,9-dimethyl-11-oxo-8H-benzo[a]xanthen-12-yl)benzonitrile；4-(9,9-dimethyl-11-oxo-9,10,11,12-tetrahydro-8H-benzo[a]xanthen-12-yl)benzonitrile；12-(4-cyanophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；4-(9,9-dimethyl-11-oxo-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-12-yl)benzonitrile
• CAS: 1400916-08-6
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: GDENCVYQWGOJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氰基苯甲醛 、 2-萘酚 在 草酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到12-(4-cyanophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  天然有机酸作为绿色催化剂合成黄酮类化合物的方法，机理和钙通道阻断活性

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用醛，酚和环状1,3-二羰基化合物，通过一锅三组分反应合成了黄酮。天然有机酸（NOA）是许多新陈代谢中存在的化合物，被用作潜在的绿色催化剂。NOA被认为是传统方法的更环保和用户友好的替代方案。优化研究表明，草酸是此类反应的最佳NOA催化剂，可为草酮酮提供高达93％的收率。进行理论计算以评估该反应机理和区域选择性。结果表明，通过向醛中添加β-萘酚C2而不是C10可以动力学和热力学地控制该三组分反应的区域特异性。我们的研究结果还揭示了两种黄嘌呤酮作为新型钙通道阻滞剂。环保的反应条件，简便的后处理程序，较短的反应时间和良好的收率是我们方法学的一些优势。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170082

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• Xanthenones: calixarenes-catalyzed syntheses, anticancer activity and QSAR studies
  作者：Daniel Leite da Silva、Bruna Silva Terra、Mateus Ribeiro Lage、Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz、Cameron Capeletti da Silva、João Ernesto de Carvalho、José Walkimar de Mesquita Carneiro、Felipe Terra Martins、Sergio Antonio Fernades、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c4ob02611j

  日期：——

  An efficient method is proposed for obtaining tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and tetrahydro-[1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones. The method is based on the use of p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts under solvent-free conditions. The antiproliferative activity of fifty-nine xanthenones against six human cancer cells was studied. The capacity of all compounds to inhibit cancer cell growth

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。
• Rice husk: A mild, efficient, green and recyclable catalyst for the synthesis of 12-Aryl-8, 9, 10, 12-tetrahydro [a] xanthene-11-ones and quinoxaline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.004

  日期：2013.3

  Résumé Rice husk, as a green and cheap reagent, can be used for the promotion of the synthesis of 12-aryl -8, 9,10,12-tetrahydrobenzo[α] xanthen-11-one derivatives (ATXOs) via three-component reaction of aldehydes, 2-naphthol and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) under solvent-free conditions. This catalyst can also be used for the preparation of quinoxaline derivatives in a mixture of H2O and CH3CN at 50 °C. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions and use of a green, cheap and reusable catalyst.

  摘要 稻壳作为一种环保且廉价的试剂，可以通过醛、2-萘醇和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（dimedone）的三组分反应，在无溶剂条件下促进12-芳基-8, 9,10,12-四氢苯并[α]氟索啶-11-酮衍生物（ATXOs）的合成。该催化剂还可以在50°C的水和CH3CN混合液中用于奎喹唑啉衍生物的制备。本方法具有多项优点，如高产率、简单程序、低成本、短反应时间、温和反应条件，以及使用环保、廉价和可重复使用的催化剂。
• Preparation of core/shell/shell CoFe ₂ O ₄ /OCMC/Cu (BDC) nanostructure as a magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted xanthenes, quinazolines and acridines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Fatemeh Ghaffarian

  DOI：10.1002/aoc.5580

  日期：2020.5

  Highly efficient synthesized magnetic cobalt ferrite nanoparticles supported on OCMC@Cu (BDC) was utilized in the preparation of biologically active heterocyclic compounds through one‐pot three‐component reactions between of aldehydes, dimedone, aryl amines/2‐naphthol/urea under ultrasonic irradiation. This method has various advantages including excellent yields, little catalyst loading, simple procedure

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。
• Succinimide-N-sulfonic acid: An efficient catalyst for the synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.022

  日期：2012.12

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of xanthene derivatives is described via three component condensation of aldehydes with 2-naphthol, 1,3-cyclohexanedione and/or a mixture of 2-naphthol and 1,3-cyclohexanediones using succinimide-N-sulfonic acid as an efficient, cheap and readily synthesis catalyst under solvent-free conditions. The structures of the products were characterized

  通过醛与2-萘酚，1,3-环己二酮和/或2-萘酚和1,3-环己二酮的混合物使用琥珀酰亚胺-N进行三组分缩合，描述了一种温和，简单，方便的合成x吨衍生物的方法。-磺酸在无溶剂条件下作为一种高效，廉价且易于合成的催化剂。产品的结构通过其物理常数，与真实样品的比较以及IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行表征。本方法提供了许多优点，例如高收率，简单的方法，低成本，短的反应时间，无溶剂和温和的反应条件以及使用可重复使用的催化剂。