diethyl 3-amino-4-(methylthio)thieno[3,4-b]furan-2,6-dicarboxylate | 1413919-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 3-amino-4-(methylthio)thieno[3,4-b]furan-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-amino-4-methylsulfanylthieno[3,4-b]furan-2,6-dicarboxylate；diethyl 3-amino-4-methylsulfanylthieno[3,4-b]furan-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1413919-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: KBJPZEXNVDYNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 3-amino-4-(methylthio)thieno[3,4-b]furan-2,6-dicarboxylate 、 diethyl 3-amino-4-(methylthio)thieno[3,4-b]furan-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-O-烷基化噻吩的区域选择性索普-齐格勒环化；可使用Aminothieno [3,2-b]呋喃和Aminothieno [3,4-b]呋喃

  摘要：

  摘要 描述并讨论了多官能化氨基硫代[3,2- b ]呋喃和氨基硫代[3,4- b ]呋喃的两步合成。发现在过量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，在邻位带有吸电子基团的O-烷基化噻吩发生缩合。此外，在一个选择性的缩合邻优先于-腈取代基的邻位-酯或邻位的观察-酮的取代基。 描述并讨论了多官能化氨基硫代[3,2- b ]呋喃和氨基硫代[3,4- b ]呋喃的两步合成。发现在过量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，在邻位带有吸电子基团的O-烷基化噻吩发生缩合。此外，在一个选择性的缩合邻优先于-腈取代基的邻位-酯或邻位的观察-酮的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316735

文献信息

• Regioselective Thorpe–Ziegler Cyclization of 3-O-Alkylated Thiophenes; Access to Aminothieno[3,2-b]furans and Aminothieno[3,4-b]furans
  作者：Stéphanie Hesse、Charlène Gadais、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0032-1316735

  日期：——

  Abstract A two-step synthesis of polyfunctionalized aminothieno[3,2-b]furans and aminothieno[3,4-b]furans is described and discussed. It was found that O-alkylated thiophenes bearing electron-withdrawing groups in the ortho-position undergo condensation in the presence of an excess of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Furthermore, selective condensation on an ortho-nitrile substituent in preference

  摘要 描述并讨论了多官能化氨基硫代[3,2- b ]呋喃和氨基硫代[3,4- b ]呋喃的两步合成。发现在过量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，在邻位带有吸电子基团的O-烷基化噻吩发生缩合。此外，在一个选择性的缩合邻优先于-腈取代基的邻位-酯或邻位的观察-酮的取代基。 描述并讨论了多官能化氨基硫代[3,2- b ]呋喃和氨基硫代[3,4- b ]呋喃的两步合成。发现在过量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，在邻位带有吸电子基团的O-烷基化噻吩发生缩合。此外，在一个选择性的缩合邻优先于-腈取代基的邻位-酯或邻位的观察-酮的取代基。