N-mesylurea | 21247-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-mesylurea
• 英文别名: Methansulfonsaeure-ureid；N-Methylsulfonylharnstoff；methanesulfonyl-urea；Methansulfonyl-harnstoff；Methanesulfonylurea；methylsulfonylurea
• CAS: 21247-96-1
• 化学式: C₂H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD01231416
• 分子量: 138.147
• InChiKey: BLPITTLHXKDNPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 、 N-mesylurea 、 光气 在 光气 、 carbonyl 、 Penicillin G potassium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Mesyl-N'-chlorocarbonyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Penicillins

  摘要：

  公式为 ##EQU1## 的青霉素或其药学上可接受的非毒性盐，其中C *是手性中心的碳原子；A是公式 ##EQU2## 或 ##EQU3## 的基团，其中X是 ##EQU4##，Y是 ##EQU5## 或Aryl是芳基基团；Z是 ##EQU6##，Q1是 ##EQU7## 或 ##SPC1##，Q2是 ##EQU8##、##SPC2## 或 ##SPC3##，R是1至5个碳原子的直链或分支烷基；R1是1至10个碳原子的烷基、3至10个碳原子的环烷基、2至10个碳原子的烯基、3至10个碳原子的环烯基、芳基烯基、单烷基、双烷基或三卤代烷基、H2N--、R--NH--、(R)2N--、芳基--NH--、芳基烷基氨基、1至8个碳原子的烷氧基、1至8个碳原子的芳基烷氧基、3至7个碳原子的环烷氧基、芳氧基、R--O--V--、R--S--V--、N=C--V--、R--O--CO--V--、H2N--CO--V--、R--NH--CO--V--、R--O--CO--NH--、R--SO2--NH--、(R)2N--CO--V--，其中R如上定义，##SPC4##、##SPC5##，但当X为--SO2--时，R1不是烷氧基、芳基烷氧基、环烷氧基或芳氧基，另外当X为--CO--时，R1也可以是氢；V是1至3个碳原子的二价有机基团；n为0、1或2；R2和R3相同或不同，且均为1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基、烯丙基、环烷基、环烯基、单、双或三卤代低碳基或芳基；R4、r5和R6相同或不同，且均为氢、硝基、氰基、(R)2N--、(R)2N--CO--、R--CO--NH--、R--O--CO--、R--CO--O--、R--、R--O--、其中R如上定义、H2N--SO2--、氯、溴、碘、氟或三氟甲基；G是氢或1至5个碳原子的直链或分支烷基；B是公式 ##SPC6## 的基团，其中R7、r8和R9相同或不同，且均为氢、卤素、硝基、羟基、R--、R--O--、R--S--、R--SO--、R--SO2--、(R)2N--、R--CO--NH--或R--CO--O--，其中R如上定义；箭头在二价连接基团.rarr.Q2.fwdarw.中表示通过该基团的自由价作用连接两个原子必须按照箭头所示进行；对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有活性。

  公开号：

  US03972870A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Chlorsulfonyl-N'-methylsulfonylharnstoff 在 水 作用下， 生成 N-mesylurea
  参考文献：
  名称：

  Appel,R.; Montenarh,M., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 706 - 709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of the 1,2,4-Thiadiazine Ring System. II. A New Synthesis of 1,2,4,2H-Thiadiazine-3,5(4H,6H)-dione-1,1-dioxide
  作者：BERNARD E. HOOGENBOOM、RICHARD ABBOTT、LOUIS LOCATELL、R. L. HINMAN

  DOI：10.1021/jo01094a040

  日期：1959.12
• Appel,R.; Montenarh,M., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 706 - 709
  作者：Appel,R.、Montenarh,M.

  DOI：——

  日期：——
• Penicillins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03972870A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Penicillins of the formula ##EQU1## or pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof, wherein C* is a carbon atom constituting a center of chirality; A is a moiety of the formula ##EQU2## or ##EQU3## wherein X is ##EQU4## Y is ##EQU5## or wherein Aryl is an aryl moiety; Z is ##EQU6## Q.sub.1 is ##EQU7## or ##SPC1## Q.sub.2 is ##EQU8## ##SPC2## or ##SPC3## R is straight- chain or branched alkyl of 1 to 5 carbon atoms; R.sub.1 is alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, alkenyl of 2 to 10 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 10 carbon atoms. vinyl, arylvinyl, mono-, di-, or tri-halo-lower alkyl, H.sub.2 N--, R--NH--, (R).sub.2 N--, aryl--NH--, aryl-lower alkylamino, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, aralkoxy of 1 to 8 carbon atoms in the alkoxy portion, cycloalkoxy of 3 to 7 carbon atoms, aryloxy, R--O--V--, R--S--V--, N=C--V--, R--O--CO--V--, H.sub.2 N--CO--V--, R--NH--CO--V--, R--O--CO--NH--, R--SO.sub.2 --NH--, (R).sub.2 N--CO--V--, wherein R is as above defined, ##SPC4## ##SPC5## provided that when X is --SO.sub.2 --, R.sub.1 is not alkoxy, aralkoxy, cycloalkoxy or aryloxy, and further provided that R.sub.1 can also be hydrogen when X is --CO--; V is a divalent organic radical of 1 to 3 carbon atoms; n is 0, 1 or 2; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are each hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 8 carbon atoms, vinyl, allyl, propenyl, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 6 carbon atoms, mono-, di- or tri-halo lower alkyl or aryl; R.sub.4, r.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and are each hydrogen, nitro, cyano, (R).sub.2 N--, (R).sub.2 N--CO--, R--CO--NH--, R--O--CO--, R--CO--O--, R--, R--O--, wherein R is as above defined, H.sub.2 N--SO.sub.2 --, chlorine, bromine, iodine, fluorine or trifluoromethyl; G is hydrogen or straight or branched chain alkyl of 1 to 5 carbon atoms; and B is a moiety of the formula ##SPC6## wherein R.sub.7, r.sub.8 and R.sub.9 are the same or different and are each hydrogen, halogen, nitro, hydroxy, R--, R--O--, R--S--, R--SO-- , R--SO.sub.2 --, (R).sub.2 N--, R--CO--NH--, or R--CO--O-- , wherein R is as above defined; the arrow in the divalent linking group .rarw.Q.sub.2 .fwdarw. means that the linkage of two atoms by the free valencies of this group must take place as indicated by the arrow; exhibit activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  公式为 ##EQU1## 的青霉素或其药学上可接受的非毒性盐，其中C *是手性中心的碳原子；A是公式 ##EQU2## 或 ##EQU3## 的基团，其中X是 ##EQU4##，Y是 ##EQU5## 或Aryl是芳基基团；Z是 ##EQU6##，Q1是 ##EQU7## 或 ##SPC1##，Q2是 ##EQU8##、##SPC2## 或 ##SPC3##，R是1至5个碳原子的直链或分支烷基；R1是1至10个碳原子的烷基、3至10个碳原子的环烷基、2至10个碳原子的烯基、3至10个碳原子的环烯基、芳基烯基、单烷基、双烷基或三卤代烷基、H2N--、R--NH--、(R)2N--、芳基--NH--、芳基烷基氨基、1至8个碳原子的烷氧基、1至8个碳原子的芳基烷氧基、3至7个碳原子的环烷氧基、芳氧基、R--O--V--、R--S--V--、N=C--V--、R--O--CO--V--、H2N--CO--V--、R--NH--CO--V--、R--O--CO--NH--、R--SO2--NH--、(R)2N--CO--V--，其中R如上定义，##SPC4##、##SPC5##，但当X为--SO2--时，R1不是烷氧基、芳基烷氧基、环烷氧基或芳氧基，另外当X为--CO--时，R1也可以是氢；V是1至3个碳原子的二价有机基团；n为0、1或2；R2和R3相同或不同，且均为1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基、烯丙基、环烷基、环烯基、单、双或三卤代低碳基或芳基；R4、r5和R6相同或不同，且均为氢、硝基、氰基、(R)2N--、(R)2N--CO--、R--CO--NH--、R--O--CO--、R--CO--O--、R--、R--O--、其中R如上定义、H2N--SO2--、氯、溴、碘、氟或三氟甲基；G是氢或1至5个碳原子的直链或分支烷基；B是公式 ##SPC6## 的基团，其中R7、r8和R9相同或不同，且均为氢、卤素、硝基、羟基、R--、R--O--、R--S--、R--SO--、R--SO2--、(R)2N--、R--CO--NH--或R--CO--O--，其中R如上定义；箭头在二价连接基团.rarr.Q2.fwdarw.中表示通过该基团的自由价作用连接两个原子必须按照箭头所示进行；对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有活性。