(R,E)-2-methyl-N-(7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-ylidene)propane-2-sulfinamide | 1415108-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-(7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-ylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-amide；(NE,R)-2-methyl-N-(7-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1415108-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: AITNAEUXKXGRIW-UPTIQUDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 (R,E)-2-methyl-N-(7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(R,E)-N-[(S)-2-allyl-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-ylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性α-烯丙基化的手性亚亚胺

  摘要：

  探索了使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂在酮的 α 位进行的第一个非对映选择性烯丙基化反应。在容易获得的非手性膦配体的存在下，在钯催化下实现了优异的产率和高的非对映体比率。手性助剂在优化条件下以定量收率去除，没有任何外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600615

文献信息

• [EN] SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] SPIRO-[1,3]-OXAZINES ET SPIRO-[1,4]-OXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BAEC1 ET/OU BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012163790A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention provides spiro-[l,3]-oxazines and spiro-[l,4]-oxazepines of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的螺-[1,3]-噁唑和螺-[1,4]-噁唑啉，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Narquizian Robert

  公开号：US20120302549A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides spiro-[1,3]-oxazines and spiro-[1,4]-oxazepines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的螺[1,3]-噁唑和螺[1,4]-噁唑环烯化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面非常有用。
• US9079919B2
  申请人：——

  公开号：US9079919B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective α‐Allylation of Chiral Sulfinimines
  作者：Jiangnan Li、Shende Jiang、George Procopiou、Robert A. Stockman、Guang Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600615

  日期：2016.7

  The first diastereoselective allylation reaction at the α-position of ketones by using tert-butanesulfinamide as a chiral auxiliary is explored. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved under palladium catalysis in the presence of a readily available achiral phosphine ligand. The chiral auxiliary was removed in quantitative yield under the optimized conditions without any racemization

  探索了使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂在酮的 α 位进行的第一个非对映选择性烯丙基化反应。在容易获得的非手性膦配体的存在下，在钯催化下实现了优异的产率和高的非对映体比率。手性助剂在优化条件下以定量收率去除，没有任何外消旋化。