methyl 3(R)-acetoxy-3-methyl-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate | 1541104-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3(R)-acetoxy-3-methyl-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: methyl 3(R)-acetoxy-1-cyano-3-methyl-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate；methyl (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-3-[(3R)-3-acetyloxy-2-methylbutan-2-yl]-4-(cyanomethyl)-4,9,10-trimethyl-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
• CAS: 1541104-53-3
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₄
• 分子量: 539.799
• InChiKey: MZYWYOOOHQVACR-CRBHVZENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2,3-seco-lup-20(29)-en-3-al-28-oic acid methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3(R)-acetoxy-3-methyl-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-Pentacyclic Triterpene α,β-Alkenenitriles

  摘要：

  通过格氏反应，合成了具有甲基酮基的 A-共三萜类化合物，其原料为 3-羟基-3-甲基-1-氰基-2,3-共三萜类化合物（鲁帕烷和 19β,28-环氧-18αH-油烷类型）。在碱催化条件下，生成的甲基酮发生分子内环化反应，形成 A-五环 β 取代烯腈。合成的化合物包括 3-甲基-1-氰基-19β,28-环氧-2,3-seco-2-nor-18αH-olean-3-酮和 3-甲基-1-氰基-2-norlup-1(3),20(29)-dien-28-oate 甲酯，它们能抑制人类免疫缺陷病毒 1 型的体外繁殖。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0822-2

文献信息

• Synthesis of A-Pentacyclic Triterpene α,β-Alkenenitriles
  作者：A. V. Pereslavtseva、I. A. Tolmacheva、P. A. Slepukhin、O. S. El’tsov、I. I. Kucherov、V. F. Eremin、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10600-014-0822-2

  日期：2014.1

  A-seco-triterpenoids with a methylketone group were synthesized from epimeric 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-2,3-seco-triterpenoids of the lupane and 19β,28-epoxy-18αH-oleanane types, which were formed by a Grignard reaction. The resulting methylketones underwent under base-catalysis conditions an intramolecular cyclization to form A-pentacyclic β-substituted alkenenitriles. The synthesized compounds included 3-methyl-1-cyano-19β,28-epoxy-2,3-seco-2-nor-18αH-olean-3-one and methyl 3-methyl-1-cyano-2-norlup-1(3),20(29)-dien-28-oate, which inhibited in vitro reproduction of human immunodeficiency virus type 1.

  通过格氏反应，合成了具有甲基酮基的 A-共三萜类化合物，其原料为 3-羟基-3-甲基-1-氰基-2,3-共三萜类化合物（鲁帕烷和 19β,28-环氧-18αH-油烷类型）。在碱催化条件下，生成的甲基酮发生分子内环化反应，形成 A-五环 β 取代烯腈。合成的化合物包括 3-甲基-1-氰基-19β,28-环氧-2,3-seco-2-nor-18αH-olean-3-酮和 3-甲基-1-氰基-2-norlup-1(3),20(29)-dien-28-oate 甲酯，它们能抑制人类免疫缺陷病毒 1 型的体外繁殖。