(5S,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-piperidin-2-one | 625437-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 625437-83-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: GWYNEVGDWLCPQJ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (2R,3S)-benzyl 2-allyl-3-(benzyloxy) piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine

  摘要：

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,6-piperidinedione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (5S,6R)-6-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine

  摘要：

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40988

文献信息

• Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine
  作者：Pei-Qiang Huang、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-2003-40988

  日期：——

  Diastereoselective α-amidoalkylation of N,O-acetal,derivated from controlled regio and diastereoselective reductionof (S)-N-(4-methoxybenzyl)-3-silyloxyglutarimideprovided two dia­stereomeric 6-allyl-5-silyloxy-2-piperidinonesin 76:24 selectivity. The transformation of the major diastereomerinto a known advanced intermediate allowed the synthesis of (+)-febrifugineand (+)-isofebrifugine.

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。