6-Chlor-1,2-naphthochinon | 18099-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Chlor-1,2-naphthochinon
• 英文别名: 6-Chloronaphthalene-1,2-dione
• CAS: 18099-98-4
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• mdl: MFCD18448825
• 分子量: 192.601
• InChiKey: URZTWCVYUIIMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-4-(mercaptomethyl)piperidine-1-carboxylate 、 6-Chlor-1,2-naphthochinon 在 SiO2 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-{[(7-chloro-3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)thio]methyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lapachone compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了新型三环螺内醚氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖的用途。本发明的萘醌衍生物与β-萘醌(3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮)有关。

  公开号：

  US08039503B2
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-萘酚 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到6-Chlor-1,2-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Novel lapachone compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。

  公开号：

  US20090105166A1

文献信息

• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. III. The Reactions with Aromatic Aldehydes and α, β-Unsaturated Aliphatic Aldehydes
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2973

  日期：1977.11

  monoaroyl esters, together with small amounts of other products. Unlike saturated aliphatic aldehydes, α, β-unsaturated aldehydes; i.e., propenal, 2-butenal, trans-2-hexenal, 1-cyclopentenecarbaldehyde, and 1-cyclo-hexenecarbaldehyde, behave similary to the aromatic aldehydes in the photochemical reaction, giving only 1,2-naphthalenediol monoesters. However, 10-undecenal, 3-phenylpropanal, cyclopentanecarbaldehyde

  已经研究了 1,2-萘醌及其取代衍生物与各种醛在液相中的光化学反应。与饱和脂肪醛反应得到 3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的混合物。另一方面，1,2-萘醌衍生物和芳香醛的苯溶液的辐照通常产生1,2-萘二醇单芳酰基酯以及少量其他产物。与饱和脂肪醛不同，α，β-不饱和醛；即丙烯醛、2-丁烯醛、反式-2-己烯醛、1-环戊烯甲醛和1-环己烯甲醛在光化学反应中的行为与芳香醛相似，仅产生1,2-萘二醇单酯。然而，10-十一烯醛、3-苯丙醛、
• Lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US08039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺内醚氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖的用途。本发明的萘醌衍生物与β-萘醌(3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮)有关。
• WO2007/139569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL LAPACHONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：EP2035435A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• US4069123A
  申请人：——

  公开号：US4069123A

  公开（公告）日：1978-01-17