2-4-(diethylamino-2-hydroxybenzylideneamino)-5-nitrophenol | 415687-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-4-(diethylamino-2-hydroxybenzylideneamino)-5-nitrophenol
• 英文别名: 5-(Diethylazaniumyl)-2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)iminomethyl]phenolate；5-(diethylazaniumyl)-2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)iminomethyl]phenolate
• CAS: 415687-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: GQZVLKBBXXKKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-4-(diethylamino-2-hydroxybenzylideneamino)-5-nitrophenol 、 2-甲酰基苯硼酸 在 catalyst: acetic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-formylbenzo-(3-nitrobenzo[d]))-(diethylaminobenzo[h])-1,3-dioxa-6-aza-2-boracyclonon-6-ene
  参考文献：
  名称：

  水杨基亚氨基酚的硼酸酯衍生物的合成，晶体结构和非线性光学性质

  摘要：

  将一系列水杨醛和2-氨基-5-硝基苯酚与1-萘基硼酸，2-萘基硼酸和邻甲苯基硼酸一步一步缩合，得到相应的硼酸盐1a - 3a，1b - 3b和1c - 3d，据报道。1a，2b和3b的X射线晶体结构可以确定α-和β二苯乙烯骨架与芳基或萘基硼酸酯片段之间的夹角；这些值表明（BC）硼碳键周围的芳基部分具有不同的构象，这可能会调节硼二苯乙烯化合物的电子性质。所有化合物的特征在于1 H，11 B和13 C NMR光谱，UV，IR和质谱。还分别通过EFISH和THG Maker边缘技术进行了二阶和三阶非线性光学表征。含有–N（Et）2供体基团的化合物3a – 3d在二阶和三阶反应中表现出最佳的NLO反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.01.032

文献信息

• Synthesis, crystal structure and non-linear optical properties of boronates derivatives of salicylideniminophenols
  作者：Blanca M. Muñoz、Rosa Santillan、Mario Rodríguez、José Manuel Méndez、Margarita Romero、Norberto Farfán、Pascal G. Lacroix、Keitaro Nakatani、Gabriel Ramos-Ortíz、José Luis Maldonado

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.032

  日期：2008.4

  1b–3b and 1c–3d, is reported. The X-ray crystal structures of 1a, 2b and 3b allowed determining the α- and β-angle between the stilbene skeleton and the aryl or naphthylboronic fragments; these values are indicative of different conformations for the aryl moieties around the (B–C) boron–carbon bond which could potentially modulate the electronic properties on the boron stilbene compounds. All compounds

  将一系列水杨醛和2-氨基-5-硝基苯酚与1-萘基硼酸，2-萘基硼酸和邻甲苯基硼酸一步一步缩合，得到相应的硼酸盐1a - 3a，1b - 3b和1c - 3d，据报道。1a，2b和3b的X射线晶体结构可以确定α-和β二苯乙烯骨架与芳基或萘基硼酸酯片段之间的夹角；这些值表明（BC）硼碳键周围的芳基部分具有不同的构象，这可能会调节硼二苯乙烯化合物的电子性质。所有化合物的特征在于1 H，11 B和13 C NMR光谱，UV，IR和质谱。还分别通过EFISH和THG Maker边缘技术进行了二阶和三阶非线性光学表征。含有–N（Et）2供体基团的化合物3a – 3d在二阶和三阶反应中表现出最佳的NLO反应。