methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidin-1-yl]propanoate | 848771-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidin-1-yl]propanoate
• CAS: 848771-92-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: JJWPGKWKMDNHBX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidin-1-yl]propanoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-prop-2-ynyl-2-(3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydroamination: Synthesis ofN-Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection-Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates
  作者：Ross S. Robinson、Martin C. Dovey、David Gravestock

  DOI：10.1002/ejoc.200400598

  日期：2005.2

  N-Bridgehead pyrroles are efficiently prepared from cyclic secondary vinylogous carbamates using a two-step sequence. This sequence involves C-propargylation followed by a silver-catalyzed intramolecular hydroamination. Hydroamination is brought about using microwave irradiation and affords the desired N-bridgehead pyrroles rapidly and in good yield. Cyclic secondary vinylogous carbamates are prepared

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)