Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-benzyloxy-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 178388-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-benzyloxy-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 178388-84-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₅O₇P
• 分子量: 437.349
• InChiKey: JJKUVUNSCDZDBY-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-benzyloxy-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 8-Hydroxy-2′-Deoxyadenosine-5′-monophosphate

  摘要：

  Sequential reaction of 2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate with bromine, sodium benzyloxide and hydrogen (Pd/C) conveniently gave 8-hydroxy-2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate in a 58% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308009847
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 在 sodium acetate buffer 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-benzyloxy-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 8-Hydroxy-2′-Deoxyadenosine-5′-monophosphate

  摘要：

  Sequential reaction of 2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate with bromine, sodium benzyloxide and hydrogen (Pd/C) conveniently gave 8-hydroxy-2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate in a 58% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308009847

文献信息

• US5512486A
  申请人：——

  公开号：US5512486A

  公开（公告）日：1996-04-30
• Improved Synthesis of 8-Hydroxy-2′-Deoxyadenosine-5′-monophosphate
  作者：Samy Abdel-Baky、Roger W. Giese

  DOI：10.1080/00397919308009847

  日期：1993.3

  Sequential reaction of 2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate with bromine, sodium benzyloxide and hydrogen (Pd/C) conveniently gave 8-hydroxy-2'-deoxyadenosine-5'-monophosphate in a 58% overall yield.