N-(naphthalen-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 105976-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-diphenylphosphorylnaphthalen-1-amine
• CAS: 105976-12-3
• 化学式: C₂₂H₁₈NOP
• 分子量: 343.365
• InChiKey: PUWDGVBDBRLBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 、 1-萘硼酸 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  膦/次膦酰胺的Chan-Evans-Lam N-芳基化

  摘要：

  本文证明了化学计量的铜（II）介导的次膦酰胺和膦酰胺的芳基化方案。在没有任何配体或助催化剂的情况下，通过Chan-Evans-Lam反应以高效率（高达88％的收率）和良好的官能团耐受性（30个实例）成功地制备了各种未报告的N-芳基次膦酰胺和膦酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.028

文献信息

• Metallaphotoredox-Enabled Construction of the P(O)–N Bond from Aromatic Amines and P(O)–H Compounds
  作者：Kai-Cheng Yu、Hai Li、Yuan-Hong Tu、Hui Zhao、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03860

  日期：2022.12.16

  We have developed a dual copper/photoredox-catalyzed approach for the construction of the P(O)–N bond from commercially available aromatic amines and P(O)–H compounds. This metallaphotoredox method avoids toxic or corrosive reagents and does not require prefunctionalized substrates. The reaction has a broad substrate scope and is suitable for the synthesis of phosphonamides and phosphinamides, thus

  我们开发了一种双铜/光氧化还原催化方法，用于从市售芳香胺和 P(O)-H 化合物构建 P(O)-N 键。这种金属光氧化还原方法避免了有毒或腐蚀性试剂，并且不需要预功能化的底物。该反应具有广泛的底物范围，适用于膦酰胺和膦酰胺的合成，从而补充了以前的非光化学方法。该反应适用于药物分子的直接修饰，并且可以在克规模上进行。
• 10.1021/acs.joc.3c02970
  作者：Shi, Da-Wei、Yue, Hui-Qi、Li, Ming、Liu, Jie、Wang, Chang-Cheng、Yang, Shang-Dong、Yang, Bin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02970

  日期：——

  a Tf2O-mediated approach for the direct amination of either P(O)–OH or P(O)–H reagents with a variety of aliphatic or aromatic amines. Without the requirement of precious metals and toxic reagents, this protocol provides an alternative route to various phosphinamides and phosphoramides. The reaction proceeds under simple and mild conditions and can be effectively scaled up with similar efficiency.

  我们开发了一种 Tf 2 O 介导的方法，用于将 P(O)–OH 或 P(O)–H 试剂与各种脂肪族或芳香族胺直接胺化。该方案不需要贵金属和有毒试剂，为各种膦酰胺和磷酰胺提供了替代途径。该反应在简单温和的条件下进行，并且可以以类似的效率有效地扩大规模。
• CN115677760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Chan-Evans-Lam N -arylation of phosphonic/phosphinic amides
  作者：Yuqin Xu、Qiong Su、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.028

  日期：2017.8

  A stoichiometric copper(II)-mediated arylation protocol of phosphinamides and phosphonamides was herein demonstrated. Various unreported N-aryl phosphinamides and phosphonamides were successfully prepared through Chan-Evans-Lam reaction with high efficiency (up to 88% yields) and good functional groups tolerance (30 examples) in the absence of any ligands or co-catalysts.

  本文证明了化学计量的铜（II）介导的次膦酰胺和膦酰胺的芳基化方案。在没有任何配体或助催化剂的情况下，通过Chan-Evans-Lam反应以高效率（高达88％的收率）和良好的官能团耐受性（30个实例）成功地制备了各种未报告的N-芳基次膦酰胺和膦酰胺。