N-[二乙氧基磷酰基(呋喃-2-基)甲基]苯胺 | 128436-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[二乙氧基磷酰基(呋喃-2-基)甲基]苯胺
• 英文名称: diethyl [furan-2-yl(phenylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-furfuryl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate；diethyl (2-furanyl)(N-phenylamino)methylphosphonate；diethyl (2-furyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate；diethyl (furan-2-yl(phenylamino)methyl)phosphonate；diethyl (furan-2-yl)(phenylamino)methylphosphonate；diethyl[phenylamino-(2-furyl)methyl]phosphonate；Phosphonic acid, [2-furanyl(phenylamino)methyl]-, diethyl ester；N-[diethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 128436-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄P
• 分子量: 309.302
• InChiKey: QEOAGCKZRKLKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >46.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-[二乙氧基磷酰基(呋喃-2-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镱在水中高效一锅法合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  摘要 使用聚氧乙烯α-生育酚癸二酸酯（PTS）作为两亲物，在水中由三氟甲磺酸镱[Yb(OTf)3]催化的α-氨基膦酸酯的简便的一锅三组分合成已被开发。催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低其活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.806669

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Novel Approach for an Efficient Synthesis of α-Amino Phosphonates Starting Directly from Nitro Compounds
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Kongara Damodar

  DOI：10.1021/jo901765s

  日期：2009.11.6

  A distinct approach for high-yielding synthesis of α-amino phosphonates has been discovered through three-component reaction of nitro compounds, aldehydes, or ketones and dialkyl or trialkyl phosphites using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation of imines from amines and carbonyl

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。
• Synthesis of α-aminophosphonates using carbon nanotube supported imidazolium salt-based ionic liquid as a novel and environmentally benign catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Elham Rezazadeh Shirazi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072182

  日期：2016.5.3

  Abstract A supported acidic catalyst was easily prepared via anchoring imidazolium salt-based ionic liquid onto multiwalled carbon nanotube by covalent bonds. This novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of α-aminophosphonates from the reaction of amines and aldehydes with diethyl phosphite. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable

  摘要 通过将咪唑鎓盐基离子液体通过共价键锚定在多壁碳纳米管上，很容易制备负载型酸性催化剂。这种新型固定化酸性离子液体有效地催化了胺和醛与亚磷酸二乙酯反应一锅法合成 α-氨基膦酸酯。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。图形概要
• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Kabacknik-Fields Reaction in Aqueous Media
  作者：Sara Sobhani、Asieh Vafaee

  DOI：10.1055/s-0029-1216789

  日期：2009.6

  for the one-pot synthesis of diethyl α-aminophosphonates from aldehydes, amines and diethyl phosphite (Kabacknik-Fields reaction) in SDS micellar solution in aqueous media is described. The synthesis of α-aminophosphonates in the present study represents a three-component reaction in which no intermediate formation of either an imine or α-hydroxyphosphonate was observed. aldehydes - amines - α-aminophosphonates

  描述了一种新的，方便且高产的方法，该方法可以在水介质中的SDS胶束溶液中从醛，胺和亚磷酸二乙酯一锅法合成α-氨基膦酸二乙酯（Kabacknik-Fields反应）。在本研究中，α-氨基膦酸酯的合成代表三组分反应，其中未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成。 醛-胺-α-氨基膦酸酯-胶束-十二烷基硫酸钠-水性介质
• Tin(II) Compounds as Catalysts for the Kabachnik-Fields Reaction under Solvent-Free Conditions: Facile Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kensaku Nakayama、Ricardo Gallardo-Macias

  DOI：10.1055/s-0029-1217091

  日期：2010.1

  catalytic amount of tin(II) salts, the three-component Kabachnik-Fields reaction involving aldehydes, amines, and diethyl phosphite proceeded smoothly to afford the corresponding α-aminophosphonates in good to high yields. These reactions were carried out under solvent-free conditions. α-aminophosphonates - catalysis - imines - Lewis acids - solvent-free

  在催化量的锡（II）盐存在下，涉及醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应平稳进行，以高收率或高收率得到相应的α-氨基膦酸酯。这些反应在无溶剂条件下进行。 α-氨基膦酸酯-催化-亚胺-路易斯酸-无溶剂
• Magnetic ZnO@CuO@Iron ore nanocomposites as a green and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for solventless synthesis of α-aminophosphonates
  作者：S Mohammad Sajadi

  DOI：10.1177/1747519819883883

  日期：2020.1

  A green novel synthesis of ZnO@CuO@Iron ore nanocomposites as a novel and magnetic heterogeneous nanocatalyst is used for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solventless conditions. This study benefits from the magnetic iron ore acting as a multi-mineral Lewis acid system, the green properties and the large surface area due to its nanostructure. Moreover, scanning electron microscope

  绿色新型合成 ZnO@CuO@铁矿石纳米复合材料作为一种新型磁性多相纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成 α-氨基膦酸酯。这项研究受益于磁性铁矿石作为多矿物路易斯酸系统，由于其纳米结构而具有绿色特性和大表面积。此外，扫描电子显微镜分析证实该纳米催化剂具有优异的产率和良好的可回收性；即使在模型反应的第 10 次循环之后，它仍然保持其潜力，催化活性没有显着损失。