lithium methoxy(trimethylsilyl)methylide | 73061-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: lithium methoxy(trimethylsilyl)methylide
• CAS: 73061-27-5
• 化学式: C₅H₁₃LiOSi
• 分子量: 124.184
• InChiKey: DNFBNMWGAMLNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methoxy(trimethylsilyl)methylide 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(1S,4aR,8aR)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-(methoxy-trimethylsilanyl-methyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-warburganal和（±）-isodadeonal的立体选择性全合成

  摘要：

  介绍了（±）-warburganal（），其C-9差向异构体（）和相关倍半萜二醛（±）-异麦芽酮糖醛的简短，立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77424-7
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 2,2-二甲基环己酮 在 lithium methoxy(trimethylsilyl)methylide 作用下， 生成 2,2-dimethylcyclohexylcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of enolates from reaction of unsymmetrical ketenes and organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a012

文献信息

• 2-(2-Pyridyl)ethylsilyl Group as a New Class of Electroauxiliary. Fine Tuning of the Electron Transfer Driven Reactions by the Dynamic Coordination to Silicon
  作者：Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga、Ken-ichi Fuke、Mitsuru Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.251

  日期：1999.3

  The introduction of 2-(2-pyridyl)ethyl group on silicon decreases the oxidation potentials of silyl-substituted heteroatom compounds. The molecular orbital calculations indicate that this effect is attributed to the dynamic coordination of the pyridyl group to silicon in the cation radical intermediate. Such coordination also facilitates the selective C-Si bond cleavage.

  在硅上引入 2-(2-吡啶基)乙基降低了甲硅烷基取代的杂原子化合物的氧化电位。分子轨道计算表明，这种效应归因于阳离子自由基中间体中吡啶基与硅的动态配位。这种配位也有利于选择性的 C-Si 键断裂。
• A Formal Total Synthesis of the Sesterterpenoid (±)-Dysidiolide and Approaches to the Syntheses of (±)-6-Epi-, (±)-15-Epi-, and (±)-6,15-Bisepidysidiolide
  作者：Edward Piers、Sébastien Caillé、Gang Chen

  DOI：10.1021/ol0061541

  日期：2000.8.1

  A formal total synthesis of the sesterterpenoid (+/-)-dysidiolide (1), a structurally novel sponge metabolite that inhibits the cdc25A protein phosphatase, and approaches to the syntheses of (+/-)-15-epi- (34), (+/-)-6-epi- (36), and (+/-)-6, 15-bisepidysidiolide (39) are described.

  Sesterterpenoid（+/-）-dysidiolide（1）的正式总合成物，一种结构新颖的海绵状代谢产物，可抑制cdc25A蛋白磷酸酶，并合成（+/-）-15-epi-（34），描述了（+/-）-6-上-（36）和（+/-）-6、15-双嘧啶二醇（39）。
• Synthesis of C-Aromatic Taxinine Derivatives
  作者：Masaki Seto、Koichiro Morihira、Setsuo Katagiri、Takashi Furukawa、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/cl.1993.133

  日期：1993.1

  An oxygenated substituent at the 2-position (taxane numbering) plays a critical role to determine the endo/exo cyclization into the 8-membered ring system involved in the taxane skeleton, and the aromatic taxinine derivative was prepared from the corresponding 2α,9β,10α–exo cyclized compound through thermal exo-to-endo isomerization and a Lewis acid induced inversion on the C-9 and C-10 sites.

  2-位（紫杉烷编号）的含氧取代基对确定内/外环化进入紫杉烷骨架中涉及的 8 元环系统起着关键作用，芳香紫杉碱衍生物由相应的 2α,9β 制备，通过热外向异构化和路易斯酸诱导的 C-9 和 C-10 位点反转，10α-外环化化合物。
• Conversion of sandaracopimaric acid into an androstane analog steroid
  作者：A. Abad、C. Agullo、M. Arno、L. R. Domingo、R. J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00295a026

  日期：1990.4
• Total synthesis of qinghaosu
  作者：G. Schmid、W. Hofheinz

  DOI：10.1021/ja00341a054

  日期：1983.2