3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazoline] | 84571-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazoline]
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolin-2-spiro-1'-cyclohexan；spiro[3,4-dihydro-1H-quinazoline-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 84571-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: XIOCDKSGGKQREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazoline]
  参考文献：
  名称：

  来自邻氨基苯甲醇和邻氨基苄胺的 3,1-苯并恶嗪和四氢喹唑啉 - 环化行为的半经验 MO 计算

  摘要：

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270510

文献信息

• Ring-chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines A 1H, 13C and 15N NMR study
  作者：Jari Sinkkonen、Kirill N. Zelenin、Abdul-Kadir A. Potapov、Igor V. Lagoda、Valeriy V. Alekseyev、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00148-0

  日期：2003.3

  1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The ketone, as well as the alkyl aldehyde, derivatives were found to favor exclusively ring forms, whereas tautomeric equilibria were observed for aryl aldehyde derivatives. For para-phenyl substituted compounds, good linear correlations were found between the Hammett–Brown σ+ parameter and (K=[ring]/[chain]) and also between σ+ and δNC (NC nitrogen chemical shift)

  在这项工作中，通过2-氨基甲基苯胺与醛和酮的反应合成了32 1,2,3,4-四氢喹唑啉衍生物，并通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了它们的环链互变异构现象。发现酮以及烷基醛衍生物仅偏爱环形式，而对于芳基醛衍生物观察到互变异构平衡。对于对位-苯基取代的化合物，较好的线性相关性进行哈米特-布朗之间发现σ +参数和（ķ = [环] / [链]），并且还之间σ +和δ NC（NC氮化学位移）。一个良好的相关性也日志之间发现 ķ和δ NC，这表明芳基取代基的电子特性是由共轭效应的氮原子的环境中进行。
• Kempter, G.; Ehrlichmann, W.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 832 - 840
  作者：Kempter, G.、Ehrlichmann, W.、Plesse, M.、Lehm, H.-U.

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;EHRLICHMANN, W.;PLESSE, M.;LEHM, H. -U., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 832-840
  作者：KEMPTER, G.、EHRLICHMANN, W.、PLESSE, M.、LEHM, H. -U.

  DOI：——

  日期：——
• 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline auso-Aminobenzylalkohol undo-Aminobenzylamin - Semi-empirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270510

  日期：——

  kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。