6-chloro-8-methyl-4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde | 255731-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-8-methyl-4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-8-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 255731-41-0
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: QPIARAMHZOYVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2,2'-bis(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-[4,5'-bipyrimidin]-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮的多组分级联反应：4,5-二氢-[4,5'-联嘧啶]-6(1H)-one衍生物的高选择性合成

  摘要：

  开发了一种通过有趣且相当复杂的多组分级联反应从 3-甲酰基色酮、2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯衍生物和脒盐酸盐构建高度官能化的双嘧啶衍生物 4 和 5 的新方案. 通过将三种底物在乙腈或 DMF 中的混合物与 Cs 2 CO 3一起回流来证明级联反应。一系列 4,5-二氢-[4,5'-联嘧啶]-6(1 H )-ones (DBPMOs) 4 被区域选择性地构建，以达到优异的产率。此外，中间体 4 随后经历了一种新型的、无金属和无氧化剂的级联反应，产生了一系列 [4,5'-联嘧啶]-6(1 H)-ones (BPMOs) 5. 联嘧啶衍生物4-5的形成是通过形成五个键并在一锅中裂解一个键来实现的。该协议可用于通过多组分一锅级联反应而不是多步反应合成功能化双嘧啶衍生物，适用于双嘧啶衍生物的组合和平行合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc02437j
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy(6-chloro-8-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl acetate 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到6-chloro-8-methyl-4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Microwave-induced protection and deprotection of 4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehydes catalysed by Envirocat EPZ10R

  摘要：

  An efficient, solvent-free and chemoselective procedure for the synthesis of acylals and their deprotection to 4-oxo-(4H-)1-benzopyran-3-carbaldehydes catalysed by reusable Envirocat EPZ10(R) under microwave irradiation has been carried out in good yield.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.01.017

文献信息

• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。
• Shindalkar; Madje; Hangarge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2409 - 2411
  作者：Shindalkar、Madje、Hangarge、Shingare

  DOI：——

  日期：——
• Shelke, Kiran; Sapkal, Suryakant; Kategaonkar, Amol, South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 109 - 112
  作者：Shelke, Kiran、Sapkal, Suryakant、Kategaonkar, Amol、Shingate, Bapurao、Shingare, Murlidhar S.

  DOI：——

  日期：——
• Thakak, K.A.; Gill, C.H., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 550 - 552
  作者：Thakak, K.A.、Gill, C.H.

  DOI：——

  日期：——
• Shindalkar; Madje; Shingare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2571 - 2573
  作者：Shindalkar、Madje、Shingare

  DOI：——

  日期：——