N-boc-2-氨基-3-羟基萘 | 1044506-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-boc-2-氨基-3-羟基萘
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxynaphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: (3-Hydroxy-naphthalen-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1044506-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SJEDBMPFEFFZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2-氨基-3-羟基萘 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-甲氧基萘醛
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基-2-萘酚 在 盐酸胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75.5%的产率得到N-boc-2-氨基-3-羟基萘
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Iminium ion catalysis: the enantioselective Friedel–Crafts alkylation–acetalization cascade of naphthols with α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Enrico Paradisi、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Silvia Ranieri、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c2cc35582e

  日期：——

  The first enantioselective Friedel-Crafts alkylation-acetalization-cascade of naphthols with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones and 1H-inden-1-ones was realized. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine A was the catalyst of choice for the realization of polycyclic structures with high enantiocontrol.

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• Synthesis, Photochromic Properties, and Light-Controlled Metal Complexation of a Naphthopyran Derivative
  作者：Satish Kumar、David Hernandez、Brenda Hoa、Yuna Lee、Julie S. Yang、Alison McCurdy

  DOI：10.1021/ol801406b

  日期：2008.9.1

  A light-controlled reversible binding switch based on photochromic 3H-naphtho[2,1-b]pyran is under development for studying cellular oscillatory calcium signals. The binding affinities of the closed and open forms of substituted naphthopyran 1 for Ca(2+), Mg(2+), and Sr(2+) in buffer were determined. The photochemically ring-opened form of the receptor exhibited increased affinity compared to the thermally

  基于光致变色 3H-萘并 [2,1-b] 吡喃的光控可逆结合开关正在开发中，用于研究细胞振荡钙信号。确定了封闭和开放形式的取代萘并吡喃 1 对 Ca(2+)、Mg(2+) 和 Sr(2+) 在缓冲液中的结合亲和力。与受体的热稳定封闭形式相比，受体的光化学开环形式表现出增加的亲和力。Ca(2+) 的结合亲和力差异在 pH 值 7.6 时约为 77 倍。
• Organocatalytic Aryl–Aryl Bond Formation: An Atroposelective [3,3]-Rearrangement Approach to BINAM Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Hongyin Gao、Craig Keene、Michael Devonas、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja401709k

  日期：2013.5.22

  Herein we disclose an organocatalytic aryl-aryl bond-forming process for the regio- and atroposelective synthesis of 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalenes (BINAMs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, achiral N,N'-binaphthyl hydrazines undergo a facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to afford enantiomerically enriched BINAM derivatives in good to excellent yield. This

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，
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  作者：Priya Ranjan Sahoo、Satish Kumar

  DOI：10.1039/c5ra24857d

  日期：——

  receptor displayed an increased affinity towards copper ions. A 3.25 × 104 fold difference in binding affinity for copper ions between the closed and open forms in aqueous methanol solution suggested that the receptor can act as a selective photoswitch for copper ions. Theoretical investigations at the molecular level supported the experimental observations.

  通过用水杨醛亚胺部分取代光致变色萘并吡喃合成了铜离子的光控可逆开关。使用IR，NMR，HRMS和单晶X射线晶体学技术对基于萘并吡喃的光可逆受体进行了表征。通过UV-可见光谱研究了在光照射下受体的光致变色性质。确定了对封闭和开放形式的过渡金属离子的亲和力。受体的开放形式表现出对铜离子的增加的亲和力。A 3.25×10 4在甲醇水溶液中，封闭形式和开放形式之间对铜离子的结合亲和力的倍数差异表明该受体可以充当铜离子的选择性光开关。在分子水平上的理论研究支持了实验观察。