2-phenyl-1-vinylnaphthalene | 89125-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-1-vinylnaphthalene
• 英文别名: 1-Vinyl-2-phenyl-naphthalin；1-Ethenyl-2-phenylnaphthalene
• CAS: 89125-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: VQUOAEBAIXMICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 2-phenyl-1-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苄基C（sp 3）H键的功能化。

  摘要：

  AbstractThe selective activation/functionalization of benzhydryl C(sp3)H bonds is documented. The gold complex XPhosAuNTf2 turned out to be an efficient catalyst (5 mol%) to transform readily available propargylic esters into di‐ or trisubstituted naphthalenes in high yield. A 1,5‐hydride shift is postulated as the key step of the cascade reaction sequence.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300525

文献信息

• Migratory Aptitudes of Unsaturated Groups¹
  作者：Werner Herz、Gerald Caple

  DOI：10.1021/jo01030a008

  日期：1964.7
• Gold(I)-Catalyzed Functionalization of Benzhydryl C(<i>sp</i>³)H Bonds
  作者：Gianpiero Cera、Michel Chiarucci、Federico Dosi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.201300525

  日期：2013.8.12

  AbstractThe selective activation/functionalization of benzhydryl C(sp3)H bonds is documented. The gold complex XPhosAuNTf2 turned out to be an efficient catalyst (5 mol%) to transform readily available propargylic esters into di‐ or trisubstituted naphthalenes in high yield. A 1,5‐hydride shift is postulated as the key step of the cascade reaction sequence.magnified image