1(2)H-indazole-3-carboxylic acid 2-morpholin-4-yl-ethylamide | 92325-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1(2)H-indazole-3-carboxylic acid 2-morpholin-4-yl-ethylamide
• 英文别名: N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide；1H-Indazole-3-carboxamide, N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-；N-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 92325-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: HOTPCUQGGCHTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 1(2)H-indazole-3-carboxylic acid 2-morpholin-4-yl-ethylamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-Isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  有效的和口服活性的5-HT4受体拮抗剂：吲唑和苯并咪唑酮衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的吲哚-3-羧酰胺，吲唑-3-羧酰胺和苯并咪唑啉酮-3-羧酰胺，并评估了对大鼠食道中5-HT4受体的拮抗剂亲和力。与相应的吲哚类似物相比，吲唑和苯并咪唑酮系列中的3-内环戊胺衍生物具有更大的5-HT4受体亲和力。通过在芳香杂环的N-1烷基化进一步提高了5-HT4受体拮抗剂的亲和力。在一系列的1-异丙基吲唑-3-羧酰胺中，用单环哌啶环系统或无环氨基亚烷基链取代双环托烷环系统导致了有效的5-HT4受体拮抗剂。特别地，其中碱性胺被能够形成氢键的基团取代的那些系统显示出增加的5-HT 4受体拮抗剂活性。尽管这些化合物中的一些对其他神经递质受体（特别是5-HT3，α1和5-HT2A受体）表现出高亲和力，但随着胺部分构象柔韧性的提高，对5-HT4受体的选择性也提高了。从这一系列化合物中，我们确定了LY353433（1-（1-甲基乙基）-N- [2- [4-[（三环[3.3.1.1（3，7）]癸-1-基羰基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm970857f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 吲唑-3-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 1(2)H-indazole-3-carboxylic acid 2-morpholin-4-yl-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  有效的和口服活性的5-HT4受体拮抗剂：吲唑和苯并咪唑酮衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的吲哚-3-羧酰胺，吲唑-3-羧酰胺和苯并咪唑啉酮-3-羧酰胺，并评估了对大鼠食道中5-HT4受体的拮抗剂亲和力。与相应的吲哚类似物相比，吲唑和苯并咪唑酮系列中的3-内环戊胺衍生物具有更大的5-HT4受体亲和力。通过在芳香杂环的N-1烷基化进一步提高了5-HT4受体拮抗剂的亲和力。在一系列的1-异丙基吲唑-3-羧酰胺中，用单环哌啶环系统或无环氨基亚烷基链取代双环托烷环系统导致了有效的5-HT4受体拮抗剂。特别地，其中碱性胺被能够形成氢键的基团取代的那些系统显示出增加的5-HT 4受体拮抗剂活性。尽管这些化合物中的一些对其他神经递质受体（特别是5-HT3，α1和5-HT2A受体）表现出高亲和力，但随着胺部分构象柔韧性的提高，对5-HT4受体的选择性也提高了。从这一系列化合物中，我们确定了LY353433（1-（1-甲基乙基）-N- [2- [4-[（三环[3.3.1.1（3，7）]癸-1-基羰基）氨基]

  DOI：

  10.1021/jm970857f

文献信息

• Indazolecarboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05654320A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Indazolecarboxamides are used as antagonists and partial agonists for the serotonin receptor 5-HT.sub.4 and provide therapeutic methods for treatment of disorders caused by or affected by dysfunction of the 5-HT.sub.4 receptor.

  Indazolecarboxamides被用作5-HT.sub.4受体的拮抗剂和部分激动剂，并提供治疗由5-HT.sub.4受体功能失调引起或受其影响的疾病的治疗方法。
• US5654320A
  申请人：——

  公开号：US5654320A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5817676A
  申请人：——

  公开号：US5817676A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US5798367A
  申请人：——

  公开号：US5798367A

  公开（公告）日：1998-08-25
• [EN] INDAZOLECARBOXAMIDES<br/>[FR] INDAZOLECARBOXAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996033713A1

  公开（公告）日：1996-10-31

  (EN) Indazolecarboxamides are used as antagonists and partial agonists for the serotonin receptor 5-HT4 and provide therapeutic methods for treatment of disorders caused by or affected by dysfunction of the 5-HT4 receptor.(FR) L'invention concerne des indazolecarboxamides utilisés en tant qu'antagonistes et agonistes partiels du récepteur 5-HT4 de la sérotonine, ainsi que des procédés thérapeutiques servant à traiter des maladies provoquées ou influencées par le dysfonctionnement du récepteur 5-HT4.