1,3,4,5-tetrahydro-1,6-epoxybenzo[c]oxonine | 1246844-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-1,6-epoxybenzo[c]oxonine
• 英文别名: 14,15-Dioxatricyclo[7.5.1.02,7]pentadeca-2,4,6,8-tetraene；14,15-dioxatricyclo[7.5.1.02,7]pentadeca-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 1246844-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UUGGIHJZNKNUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-1,6-epoxybenzo[c]oxonine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（Ynol）芳基醛的级联环化：苯并苯并烷和苯并双环[ n .3.1]缩醛的简便合成

  摘要：

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol101985d
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到1,3,4,5-tetrahydro-1,6-epoxybenzo[c]oxonine
  参考文献：
  名称：

  银催化的邻羰基芳基乙酰基烯醇的环化反应合成二氢萘呋喃

  摘要：

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00198

文献信息

• Divergent Synthesis of Sulfonyl Quinolines, Formyl Indoles, and Quinolones from Ethynyl Benzoxazinanones via Au^I Catalysis, Au^I-ArI Co-Catalysis, and Silver Catalysis
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02018

  日期：2022.6.17

  transition metal catalysts. Our proof of concept application is the divergent synthesis of sulfonyl quinolines, formyl indoles, and quinolones from ethynyl benzoxazinanones via AuI catalysis, AuI-ArI co-catalysis, and silver catalysis. The chemo- and regioselectivity are good, and all the reactions can be conducted in the open air.

  Au I与芳族碘化物 (Ar-I)的氧化加成可以原位生成反应性但耐受官能团的 Au III催化剂 (Ar-Au III -I)。与 Au I催化剂和其他过渡金属催化剂相比，Ar-Au III -I 可能表现出不同的反应性。我们的概念应用证明是通过 Au I催化、Au I -ArI 共催化和银催化从乙炔基苯并恶嗪酮类中发散合成磺酰基喹啉、甲酰基吲哚和喹诺酮类药物。化学选择性和区域选择性好，所有反应均可在露天进行。