4-Methyl-N-naphthalen-1-yl-thiobenzamide | 96963-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Methyl-N-naphthalen-1-yl-thiobenzamide
• 英文别名: Benzenecarbothioamide, 4-methyl-N-1-naphthalenyl-；4-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzenecarbothioamide
• CAS: 96963-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: PNFCGTCZLOAGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-naphthalen-1-yl-thiobenzamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化硫代甲酰苯胺方便地获得取代的苯并噻唑支架

  摘要：

  已经开发了一种新的实用方法，用于在环境温度下使用DDQ在CH 2 Cl 2中通过硫代甲酰苯胺的分子内环化来合成取代的苯并噻唑。该反应通过噻吩基团以高收率进行，从而得到新型的氧双-苯并噻唑，并且对于可置于苯并噻唑核或2-芳基部分上的官能团提供了高度的灵活性，从而又生成了平行的支架合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.105
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methyl-N-naphthalen-1-yl-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929

文献信息

• A Convenient and Inexpensive Method for Conversion of Thiocarbonyl Compounds to Their Oxo Derivatives Using Oxone Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid M. Sadeghi、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1081/scc-120016359

  日期：2003.1.4

  Abstract A series of thioamides, thioureas and thioesters are transformed to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with oxone under solid phase conditions, while thioketones remained unchanged under these conditions.

  摘要 一系列硫代酰胺、硫脲和硫酯在固相条件下与 oxone 一起转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好，而硫酮在这些条件下保持不变。
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。
• Transformation of Thioamide Compounds to Corresponding Amides Using 12-Tungstosilicic Acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Sareh Moradi

  DOI：10.1080/10426500902758964

  日期：2010.1.29

  12-Tungstosilicic acid (H4SiW12O40) is applied for the conversion of a series of thioamides to their corresponding oxo analogues in excellent yields in acetonitrile. In the case of thioketones, no reaction is observed under these conditions. The reusability of the catalyst also is investigated.

  12-钨硅酸 (H4SiW12O40) 用于在乙腈中以极好的收率将一系列硫代酰胺转化为其相应的氧代类似物。在硫酮的情况下，在这些条件下没有观察到反应。还研究了催化剂的可重复使用性。
• Bismuth(III) nitrate pentahydrate: a convenient and selective reagent for conversion of thiocarbonyls to their carbonyl compounds
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Mehdi Khodaei、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02516-9

  日期：2003.1

  A variety of thioamides and thioureas are rapidly transformed to their oxo derivatives with Bi(NO3)3·5H2O in excellent yields. However, thiono esters and thioketones are converted to their corresponding carbonyl compounds in only poor yields. Bi(NO3)3·5H2O is relatively non-toxic, insensitive to air and inexpensive. These features coupled with the selective deprotection of thioamides and thioureas

  各种硫代酰胺和硫脲可通过Bi（NO 3）3 ·5H 2 O迅速转化为它们的oxo衍生物，收率很高。然而，硫代酸酯和硫代酮仅以低收率转化为它们相应的羰基化合物。Bi（NO 3）3 ·5H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜。这些特征与在硫代酸酯和硫代酮的存在下硫代酰胺和硫脲的选择性脱保护相结合，使得该方法成为现有的脱硫羰基化合物脱保护途径的有吸引力的替代方法。
• Desulfurization of Thioamides into Amides with H₂O₂/ZrCl₄ Reagent System
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Yeganeh Tirandaz

  DOI：10.1055/s-0028-1083314

  日期：——

  The hydrogen peroxide/zirconium(IV) chloride reagent system has been used as a new and efficient reagent for the deprotection/desulfurization of thioamides to amides. This system is reasonably general and can be applied to the conversion of several thioamides to the corresponding amides. The salient features of this protocol are short reaction times, good chemoselectivity, cleaner reaction profiles

  过氧化氢/氯化锆（IV）试剂系统已被用作将硫酰胺脱保护/脱硫为酰胺的新型高效试剂。该系统是相当通用的，可以用于将几种硫代酰胺转化为相应的酰胺。该方案的显着特征是反应时间短，化学选择性好，反应曲线更干净，后处理简单，从而避免使用有毒溶剂。 脱保护-硫酰胺-酰胺-脱硫-过氧化氢