2-(Biphenyl-4-yl)-1,2-dihydro-naphthalin | 69716-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Biphenyl-4-yl)-1,2-dihydro-naphthalin
• 英文别名: 2-Biphenyl-4-yl-1,2-dihydronaphthalene；2-(4-phenylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 69716-53-6
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ZWNSTLVIVXZVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1,1'-联苯]-4-基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(Biphenyl-4-yl)-1,2-dihydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190

文献信息

• Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a607269k

  日期：——

  An improved synthesis of the 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napththyl]-4-hydroxycoumarins, diphenacoum and brodifacoum, is described. The process is primarily based on the formation of one of the crucial bonds in the carbon backbone using organocopper methodology, and on the coupling of the 4-hydroxycoumarin moiety to the 3-biphenyl tetralin unit under strongly acidic conditions.

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。
• Enantioselective rhodium-catalyzed hydroacylation to access the four stereoisomers of anti-rodent difenacoum
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.034

  日期：2017.4

  rodenticide in racemic form, is performed using a key step of rhodium catalyzed enantioselective intramolecular hydroacylation. Optimization of the last step, condensation of 4-hydroxycoumarin with chiral 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol, is also discussed. After chromatographic separation of the cis and trans diastereoisomers, the four stereoisomers were all obtained with

  使用铑催化的对映选择性分子内加氢酰化反应的关键步骤，可以有效地合成目前正在以消旋形式用作灭鼠剂的抗凝剂地芬太尼的四种立体异构体。还讨论了最后一步的优化，即4-羟基香豆素与手性3-（[[1,1'-联苯] -4-基）-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的缩合。色谱分离出顺式和反式非对映异构体后，均获得了四种立体异构体，均具有出色的对映选择性和非对映选择性（ee≈96％，de> 96％）。