N-(naphthalen-2-yl)-2-naphthamide | 207868-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-[2]naphthyl-[2]naphthamide；β-Naphthoesaeure-β-naphthylamid；N-[2]Naphthyl-[2]naphthamid；N-naphthalen-2-ylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 207868-30-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: JRBPULSWJKLSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)-2-naphthamide 在 三(2-氯乙基)胺 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,5-di-[2]naphthyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Breakdown of Diaryltetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a059
• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘基甲酮 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-(naphthalen-2-yl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Beckmann; Liesche; Correns, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide‐to‐Acyl Iodide Re‐routing
  作者：Dongxu Zuo、Qun Wang、Long Liu、Tianzeng Huang、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/anie.202202794

  日期：2022.6.13

  The challenging transamidation of unactivated tertiary amides using equivalent amounts of amines has been accomplished via cooperative acid/iodide catalysis. The method provides a novel manifold to re-route the reactivity of unactivated and unreactive N,N-dialkyl amides through reactive acyl iodide intermediates, representing a powerful new activation mode of unactivated amide bonds.

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。