N-(phosphonomethyl)iminodiacetonitrile | 76127-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phosphonomethyl)iminodiacetonitrile
• 英文别名: [Bis(cyanomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 76127-84-9
• 化学式: C₅H₈N₃O₃P
• 分子量: 189.111
• InChiKey: DVKYQZRTZXHHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ν,Ν-biscyanomethyl glycine 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.1%的产率得到双甘膦
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-PHOSPHONOMETHYLIMINODIACETIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE N-PHOSPHONOMÉTHYLIMINODIACÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成N-磷酸基烷基亚乙酸或其衍生物的方法，包括以下步骤：a）形成反应混合物，包括酸催化剂、具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物和具有一个或多个P-O-P酐基团的化合物，以形成一般式R1-CH2-N-CH2(P03H2)-CH2-R2的化合物、其脱水形式或其衍生物，其中-具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物的特点是：-X为-CH2-OH或-CH2-COOH；-R1和R2独立地选自由氰基、C1-C4烷基羧酸酯组成的群，或通过氢代氮原子或C1-C4烷基取代的氮原子连接的两个羰基基团；-包含P-O-P酐基团的化合物的特点是，所述酐基团包括一个氧化态为(+I II)的P原子和一个氧化态为(+I II)或(+V)的P原子；b）水解反应混合物以形成N-磷酸基甲基亚乙酸或其衍生物之一。

  公开号：

  WO2014012986A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012990A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a new method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the steps of forming a reaction mixture by mixing a P-O-P anhydride moiety comprising compound, having one P-atom at the oxidation state (+111) and the other P-atom at the oxidation state (+111) or (+V), an aminoalkanecarboxylic acid and an acid catalyst, wherein said reaction mixture comprises an equivalent ratio of alpha-aminoalkylene carboxylic acid to P-O-P anhydride moieties of at least 0.2, and recovering the resulting alpha-aminoalkylene phosphonic acid compound or an ester thereof from the reaction mixture.

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-PHOSPHONOMETHYLIMINODIACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE N-PHOSPHONOMÉTHYLIMINODIACÉTIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012986A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of N- phosphonoalkyliminodiacetic acid or derivatives thereof comprising the steps of: a) forming a reaction mixture comprising an acid catalyst, a compound having the general formula R1 -CH2-NX-CH2-R2 and a compound having one or more P-O-P anhydride moieties, to form a compound having the general formula R1 - CH2-N-CH2(P03H2)-CH2-R2, its dehydrated forms or their derivatives, wherein - the compound of the formula R1 -CH2-NX-CH2-R2 is characterized in that: - X is -CH2-OH or -CH2-COOH; - R1 and R2 are independently selected from the group consisting of nitrile, C1 -C4 alkyl carboxylate, or are both carbonyl groups linked by means of a hydrogen substituted nitrogen atom or a C1 -C4- akyl substituted nitrogen atom; - the P-O-P anhydride comprising compound is characterized in that said anhydride moieties comprise one P atom at the oxidation state (+I II ) and one P atom at the oxidation state (+I II ) or (+V); and b) hydrolysing the reaction mixture to form N- phosphonomethyliminodiacetic acid or one of its derivatives.

  本发明涉及一种合成N-磷酸基烷基亚乙酸或其衍生物的方法，包括以下步骤：a）形成反应混合物，包括酸催化剂、具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物和具有一个或多个P-O-P酐基团的化合物，以形成一般式R1-CH2-N-CH2(P03H2)-CH2-R2的化合物、其脱水形式或其衍生物，其中-具有一般式R1-CH2-NX-CH2-R2的化合物的特点是：-X为-CH2-OH或-CH2-COOH；-R1和R2独立地选自由氰基、C1-C4烷基羧酸酯组成的群，或通过氢代氮原子或C1-C4烷基取代的氮原子连接的两个羰基基团；-包含P-O-P酐基团的化合物的特点是，所述酐基团包括一个氧化态为(+I II)的P原子和一个氧化态为(+I II)或(+V)的P原子；b）水解反应混合物以形成N-磷酸基甲基亚乙酸或其衍生物之一。