3,3,8-trimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3,3,8-trimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00484218
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WQRQZMQBLXFWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,8-trimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5,6-dihydro-1,6,6-trimethyl-3-chloro-4-cyano-8H-pyrano[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles类型重排新合成6-氨基吡喃并[3,4-c]吡啶

  摘要：

  已经开发了一种新的有效程序，用于通过Smiles型重排合成6-氨基吡喃并[3,4- c ]吡啶。该方法的特点是提高了总收率，避免了实验上困难的氯化步骤。

  DOI：

  10.1134/s107042801704011x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(N-morpholino)-2,3-dihydro-6H-pyran 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,3,8-trimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-6-氧代吡喃[3,4-c]吡啶的合成及其抗血小板和血管舒张活性

  摘要：

  目的 吡啶和吡喃衍生物先前已被证明具有生物学相关活性。在这项研究中，我们报告了将这两种支架结合到一个分子中。方法 设计的3,3-二甲基-6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶是由烯胺在Stork条件下酰化，生成的β-二酮与2-氰基乙酰胺缩合合成的。通过使用广泛的物理化学方法确认了这些化合物的结构。评估了它们的抗血小板、抗凝和血管扩张活性以及毒性。主要发现 获得了一系列 6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶 3a-j。首次报道了其中四种化合物。没有一种测试化合物显示出抗凝作用，但 8-甲基衍生物 (3a) 是一种有效的抗血小板化合物，其 IC50 数值比临床使用的乙酰水杨酸低两倍。一系列进一步的机械测试表明，3a 会干扰钙信号传导。该化合物也无毒，此外还具有血管舒张活性。结论 化合物3a是一种很有前景的血小板聚集抑制剂，其作用机制有待进一步研究。

  DOI：

  10.1093/jpp/rgab075

文献信息

• New Synthesis of Pyrano[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428018060167

  日期：2018.6

  A new efficient method has been developed for the synthesis of highly biologically active pyrano-[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines on the basis of Smiles rearrangement of ethyl [(8-alkyl(aryl)-5-cyano-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetates. Intermediate acetohydrazides have also been isolated. The proposed procedure is advantageous due to the possibility of avoiding experimentally

  在乙基[（8-烷基（芳基）-5）的Smiles重排的基础上，已开发出一种新的高效方法，用于合成高生物活性的吡喃并[ [4,3- d ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-氰基-3,3-二甲基-3,4-二氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-6-基）氧基]乙酸盐。也已分离出中间体乙酰肼。由于可以避免实验上困难的氯化阶段，因此所提出的方法是有利的。
• Pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines: new chemical entities (NCE) with anticonvulsive and psychotropic properties
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Ruzanna G. Paronikyan、Irina A. Dzhagatspanyan、Ivetta M. Nazaryan、Asmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1039/c6ra02581a

  日期：——

  Herein we report the synthesis of several new condensed furo[2,3-b]pyridines 3 from the 3-oxo derivatives of cyclopenta[c]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and pyrano[3,4-c]pyridine 1. The obtained furo[2,3-b]pyridines 3 were used as starting materials for the synthesis of pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines 4 and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines 5. Interestingly enough, derivatives of pyridofuropyrimido[1

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。
• Synthesis and Transformations of Oxy Amides Derived from Cycloalka[c]- and Pyrano[3,4-c]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、S. G. Ghazaryan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428020100310

  日期：2020.10

  Abstract The alkylation of 3-hyroxycycloalka[c]- and 6-hydroxypyrano[3,4-c]pyridines with ethyl chloroacetate and ethyl 4-chlorobutanoate gave the corresponding oxy esters which were converted to amides by reaction with various amines. The synthesized acetamide derivatives underwent base-catalyzed Smiles type rearrangement to 3-aminotetrahydroquinolines or intramolecular cyclization to 1-aminofuro[2

  摘要 3-羟氧基环烷基[ c ] -和6-羟基吡喃并[3，4- c ]吡啶与氯乙酸乙酯和4-氯丁酸乙酯的烷基化反应得到相应的氧基酯，通过与各种胺反应将其转化为酰胺。合成的乙酰胺衍生物根据酰胺氮原子上的取代基进行了碱催化的Smiles型重排成3-氨基四氢喹啉或分子内环化成1-氨基呋喃[2,3- b ]异喹啉。丁酰胺衍生物在相似条件下无法反应。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole-based hybrids via click reactions
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Tariel V. Ghochikyan、Domenico Spinelli、Armen S. Galstyan、Athina Geronikaki、Melanya A. Samvelyan、Elmira K. Hakobyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.540

  日期：——
• Synthesis and structure of 3-oxopyrano[3,4-c]pyridines
  作者：E. G. Paronikyan、S. N. Sirakanyan、S. V. Lindeman、M. S. Aleksanyan、A. A. Karapetyan、A. S. Noravyan、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00479620

  日期：1989.8