2,6-dichloro-9-β-D-ribofuranosylpurine-C5'-monophosphate | 176207-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-β-D-ribofuranosylpurine-C5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 176207-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₄O₇P
• 分子量: 401.1
• InChiKey: CJONQKOQLHTGBI-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-β-D-ribofuranosylpurine-C5'-monophosphate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-diazido-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Spin-Labeled Photoaffinity Derivatives of NAD+ and ATP and Their Characterization as Coenzymes and Substrates of Several Enzymes

  摘要：

  本文描述了NAD+衍生物（2-N3-N6-SL-NAD+）和相应的ATP类似物（2-N3-N6-SL-ATP）的合成，其中自旋标记（SL）（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧自由基，替马明）连接到N6位，叠氮基连接到腺嘌呤环的C2原子。两种化合物均被证明是多种酶的活性辅酶或底物，在辐照（光亲和标记）后能够共价结合到酶中。与适当的酶结合后，这些化合物表现出高度固定化、酶结合自由基的典型ESR光谱。两种情况下的起始化合物都是2,6-二氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。通过合成2-N3-N6-SL-AMP，为合成多种在腺嘌呤部分的N6位和2位有取代基的核苷酸提供了通用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4181
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤核苷 在 磷酸三乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.25h， 生成 2,6-dichloro-9-β-D-ribofuranosylpurine-C5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Spin-Labeled Photoaffinity Derivatives of NAD+ and ATP and Their Characterization as Coenzymes and Substrates of Several Enzymes

  摘要：

  本文描述了NAD+衍生物（2-N3-N6-SL-NAD+）和相应的ATP类似物（2-N3-N6-SL-ATP）的合成，其中自旋标记（SL）（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧自由基，替马明）连接到N6位，叠氮基连接到腺嘌呤环的C2原子。两种化合物均被证明是多种酶的活性辅酶或底物，在辐照（光亲和标记）后能够共价结合到酶中。与适当的酶结合后，这些化合物表现出高度固定化、酶结合自由基的典型ESR光谱。两种情况下的起始化合物都是2,6-二氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。通过合成2-N3-N6-SL-AMP，为合成多种在腺嘌呤部分的N6位和2位有取代基的核苷酸提供了通用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4181

文献信息

• Synthesis of Novel Spin-Labeled Photoaffinity Derivatives of NAD+ and ATP and Their Characterization as Coenzymes and Substrates of Several Enzymes
  作者：Michael S. Seiter、Michael P. Bauer、Pia D. Vogel、Wolfgang E. Trommer

  DOI：10.1055/s-1996-4181

  日期：1996.2

  The synthesis of an NAD+ derivative (2-N3-N6-SL-NAD+) and the corresponding ATP analog (2-N3-N6-SL-ATP) is described, where a spin label (SL) (2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-1-yloxy radical, tempamine) is attached to the N6-position and an azido function to the C2-atom of the adenine ring. Both compounds were shown to be active coenzymes or substrates for various enzymes and could be covalently incorporated into the enzymes upon irradiation (photoaffinity labeling). In complex with the appropriate enzymes, the compounds exhibited ESR spectra typical for highly immobilized, enzyme-bound radicals. The starting compound in both cases was 2,6-dichloro-9-β-D-ribofuranosylpurine. Through the synthesis of 2-N3-N6-SL-AMP, a general intermediate is presented for the synthesis of a variety of nucleotides that have substitutions at the N6- and the 2-position of the adenine-moiety.

  本文描述了NAD+衍生物（2-N3-N6-SL-NAD+）和相应的ATP类似物（2-N3-N6-SL-ATP）的合成，其中自旋标记（SL）（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧自由基，替马明）连接到N6位，叠氮基连接到腺嘌呤环的C2原子。两种化合物均被证明是多种酶的活性辅酶或底物，在辐照（光亲和标记）后能够共价结合到酶中。与适当的酶结合后，这些化合物表现出高度固定化、酶结合自由基的典型ESR光谱。两种情况下的起始化合物都是2,6-二氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。通过合成2-N3-N6-SL-AMP，为合成多种在腺嘌呤部分的N6位和2位有取代基的核苷酸提供了通用中间体。