1,1'-(2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl)bis(3-bromo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione) | 1257316-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 1,1'-(2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl)bis(3-bromo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione)
• 英文别名: 3-Bromo-1-[4-(3-bromo-5-octyl-4,6-dioxothieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]-5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；3-bromo-1-[4-(3-bromo-5-octyl-4,6-dioxothieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]-5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1257316-23-6
• 化学式: C₃₄H₃₆Br₂N₄O₄S₃
• 分子量: 820.69
• InChiKey: ZMINQRARSIFNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4-噻吩羧酸-3-乙基-4-甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 1,1'-(2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl)bis(3-bromo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  作为共轭共聚物新单体的5-辛基噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。

  DOI：

  10.1021/ol1027514

文献信息

• Synthesis and Characterization of 5-Octylthieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Derivatives As New Monomers for Conjugated Copolymers
  作者：Philippe Berrouard、François Grenier、Jean-Rémi Pouliot、Eric Gagnon、Christian Tessier、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ol1027514

  日期：2011.1.7

  An efficient route for the synthesis of 1-iodo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione as a key intermediate to build new electron-deficient monomers and related conjugated polymers is reported. Along these lines, two new low bandgap copolymers were synthesized from Stille or Suzuki coupling. These polymers were characterized and their properties compared to those of analogous conjugated polymers

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。