(2S,3S,4aS,4bR,12aR)-7-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-2,3,11-trimethyl-2,3,4a,4b,12,12a-hexahydro-6H-benzo[c][1,4]dioxino[2,3-h]chromen-6-one | 1173195-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4aS,4bR,12aR)-7-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-2,3,11-trimethyl-2,3,4a,4b,12,12a-hexahydro-6H-benzo[c][1,4]dioxino[2,3-h]chromen-6-one
• 英文别名: (2S,3S,4aS,4bR,12aR)-7-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-2,3,11-trimethyl-4a,4b,12,12a-tetrahydroisochromeno[4,3-h][1,4]benzodioxin-6-one
• CAS: 1173195-50-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: PCACUPWVFUXYOP-QCKFJMSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,4bR,12aR)-7-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-2,3,11-trimethyl-2,3,4a,4b,12,12a-hexahydro-6H-benzo[c][1,4]dioxino[2,3-h]chromen-6-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到neoaltenuene
  参考文献：
  名称：

  新烯烃的全合成

  摘要：

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900125
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2,-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 (2S,3S,4aR,5S,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-5-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(2S,3S,4aS,4bR,12aR)-7-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-2,3,11-trimethyl-2,3,4a,4b,12,12a-hexahydro-6H-benzo[c][1,4]dioxino[2,3-h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新烯烃的全合成

  摘要：

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900125

文献信息

• Total Synthesis of Neoaltenuene
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.200900125

  日期：2009.5

  The total synthesis of neoaltenuene, a toxin produced by alternaria fungi, has been achieved for the first time in 14 steps in a yield of 10 % starting from quinic acid and phloroglucinic acid, the longest linear sequence consisting of 10 steps. The key reaction was a palladium-catalyzed Suzuki-type coupling of an arene boronate with an iodinated cyclohexene.4a-epi-Neoaltenuene, a non-natural isomer

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)