(3R,4aS)-4,4a-dihydro-3,7-dihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-3H-benzo[c]chromen-2,6-dione | 887751-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4aS)-4,4a-dihydro-3,7-dihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-3H-benzo[c]chromen-2,6-dione
• 英文别名: dehydroaltenuene A；(3R,4aS)-3,7-dihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-3,4-dihydrobenzo[c]chromene-2,6-dione
• CAS: 887751-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: JJAKYYZRBMQHHU-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以5.8 mg的产率得到(3R,4aS)-4,4a-dihydro-3,7-dihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-3H-benzo[c]chromen-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenuene A的全合成。二氢altenuene B的结构和全合成的修订

  摘要：

  描述了从先前合成的altenuene（3）和isoaltenuene（4）开始的交链孢霉毒素的全合成。通过氢化3制备二氢铝烯B（9），类似地从4获得非天然差向异构体3- Epi -dihydroaltenueneA 。检查9的光谱数据表明，最初提出的结构有误。本文报道了经全合成明确证实的修饰结构（11）。在乙酸钯（II）的存在下用氧气氧化4导致形成脱氢铝烯A（8），而在相同条件下将3氧化，则生成ent- dehydroaltenuene B（ent - 9）。氧化4与锰（IV）氧化物布置dehydroaltenusin（12），尽管在低的产率得到仅不纯的物质。

  DOI：

  10.1021/np900265q

文献信息

• Total Synthesis of Dehydroaltenuene A. Revision of the Structure and Total Synthesis of Dihydroaltenuene B
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech

  DOI：10.1021/np900265q

  日期：2009.7.24

  Total synthesis of alternaria toxins starting from previously synthesized altenuene (3) and isoaltenuene (4) is described. Dihydroaltenuene B (9) was prepared by hydrogenation of 3, and the non-natural epimer 3-epi-dihydroaltenuene A was obtained analogously from 4. Inspection of the spectroscopic data for 9 revealed that the originally proposed structure was in error. A revised structure (11), unambiguously

  描述了从先前合成的altenuene（3）和isoaltenuene（4）开始的交链孢霉毒素的全合成。通过氢化3制备二氢铝烯B（9），类似地从4获得非天然差向异构体3- Epi -dihydroaltenueneA 。检查9的光谱数据表明，最初提出的结构有误。本文报道了经全合成明确证实的修饰结构（11）。在乙酸钯（II）的存在下用氧气氧化4导致形成脱氢铝烯A（8），而在相同条件下将3氧化，则生成ent- dehydroaltenuene B（ent - 9）。氧化4与锰（IV）氧化物布置dehydroaltenusin（12），尽管在低的产率得到仅不纯的物质。

表征谱图