2-azido-benzofuran-3-carbaldehyde | 126177-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-azido-benzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Azido-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 126177-55-7
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: HNRANWRCSJLJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-benzofuran-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 生成 8-Oxa-2-thia-1-aza-cyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  Capperucci, Antonella; Degl'innocenti, Alessandro; Funicello, Maria, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 479 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯并呋喃甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-azido-benzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307

文献信息

• Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1055/s-1996-4354

  日期：1996.10

  A new synthesis of monomeric o-amino thioaldehydes of thiophene, benzo[b]thiophene, furan and benzo[b]furan by reaction the corresponding o-azido aldehydes with hexamethyldisilathiane in neat acetonitrile and/or in methanol in the presence of hydrochloric acid at room temperature is reported.

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 三环化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022143489A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  具有通式(I)所示结构的三环化合物，及其药物组合物、制备方法和在用于预防和治疗由毒性醛引发的多种疾病中的应用。
• Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Giacomo Mauriello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1021/jo00112a054

  日期：1995.4
• 2-Amidinylindole-3-carbaldehydes: synthesis of new tetracyclic compounds containing the pyrrolo[1,2-c]1,4-diazepine ring
  作者：Francesca Clerici、Emanuela Erba、Donato Pocar

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00146-7

  日期：2003.3

  2-Amidinylindol-3-carbaldehydes bearing an alpha-alkoxycarbonyl substituent on the cyclic-tertiary amine moiety were prepared. Pyrolysis of these amidines in diethylenglycol-monoethyl ether produced mainly a pyrrolo[ 1',2'-1,2]-1,4-diazepino[5,6-b]indol-7,11-dione. A similar result was obtained starting from 2-amidinylbenzofuran-3-carbaldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+, Chem. Lett., (1994) N 10, S 1873-1876
  作者：Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+

  DOI：——

  日期：——