benzocycl<3.2.2>azine | 102053-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzocycl<3.2.2>azine
• 英文别名: Pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline；15-azatetracyclo[7.5.1.02,7.012,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• CAS: 102053-02-1
• 化学式: C₁₄H₉N
• 分子量: 191.232
• InChiKey: MLVYMLQKMCOXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzocycl<3.2.2>azine 、 2,4,7-Trinitro-fluorenon 生成 15-azatetracyclo[7.5.1.02,7.012,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene;1,3,7-trinitrofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDE;KUROKAWA, TOMOHIKO;GOTOU, HIROM+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 477-487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid 在 CuCrO₄ 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以45%的产率得到benzocycl<3.2.2>azine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannelated cycl(3.2.2)azine: Benzo(g)cycl(3.2.2)azine.

  摘要：

  苯并环[3.2.2]吖嗪，苯并[g]环[3.2.2]吖嗪（2）由2-甲基硫代吡咯并[2,1-a]异喹啉（5）和乙炔二羧酸二甲酯合成。合成2的关键中间体（5）是通过异喹啉酮二硫代缩醛（8）与硝基甲烷反应制备的，收率较高。化合物8是通过2-乙氧羰基甲基异喹啉溴化物（6）与二硫化碳和硫酸二甲酯在氢氧化钠存在下反应，然后用甲基碘甲基化得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3038

文献信息

• Synthesis of benzannelated cycl(3.2.2)azine: Benzo(g)cycl(3.2.2)azine.
  作者：Yoshinori Tominaga、Hiromi Gotou、Yukio Oniyama、Yuko Nishimura、Yoshiro Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.33.3038

  日期：——

  The benzannalated cycl [3. 2. 2] azine, benzo [g] cycl [3. 2. 2] azine (2), was synthesized from 2-methylthiopyrrolo [2, 1-a] isoquinoline (5) and dimethyl acetylenedicarboxylate. The key intermediate (5) for the synthesis of 2 was prepared using the reaction of isoquinolinium ketene dithioacetal (8) with nitromethane in good yields. Compound 8 was obtained using the reaction of 2-ethoxycarbonylmethylisoquinolinium bromide (6) with carbon disulfide and dimethyl sulfate in the presence of sodium hydroxide followed by methylation with methyl iodide.

  苯并环[3.2.2]吖嗪，苯并[g]环[3.2.2]吖嗪（2）由2-甲基硫代吡咯并[2,1-a]异喹啉（5）和乙炔二羧酸二甲酯合成。合成2的关键中间体（5）是通过异喹啉酮二硫代缩醛（8）与硝基甲烷反应制备的，收率较高。化合物8是通过2-乙氧羰基甲基异喹啉溴化物（6）与二硫化碳和硫酸二甲酯在氢氧化钠存在下反应，然后用甲基碘甲基化得到的。
• TOMINAGA, YOSHINORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDE;KUROKAWA, TOMOHIKO;GOTOU, HIROM+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 477-487
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、SHIROSHITA, YOSHIHIDE、KUROKAWA, TOMOHIKO、GOTOU, HIROM+

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;GOTOU, HIROMI;ONIYAMA, YUKIO;NISHIMURA, YUKO;MATSUDA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3038-3041
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、GOTOU, HIROMI、ONIYAMA, YUKIO、NISHIMURA, YUKO、MATSUDA,+

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487
  作者：Tominaga, Yoshinori、Shiroshita, Yoshihide、Kurokawa, Tomohiko、Gotou, Hiromi、Matsuda, Yoshiro、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——

表征谱图