7,7-ethylenedioxy-4a-(2-methoxyethyl)-cis-perhydroquinoline | 80595-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 7,7-ethylenedioxy-4a-(2-methoxyethyl)-cis-perhydroquinoline
• CAS: 80595-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: GHGLPHGVYAEVAV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-ethylenedioxy-4a-(2-methoxyethyl)-cis-perhydroquinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-limaspermine derivatives using organoiron chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a045
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-acetyl-7-oxo-cis-perhydroquinolin-4a-ylmalonate 在 sodium cyanide 、 锂硼氢 、 氨 、 sodium hydride 、 calcium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 7,7-ethylenedioxy-4a-(2-methoxyethyl)-cis-perhydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用有机铁配合物进行全合成（±）-利马斯珀明和形式上的全合成（±）-aspidospermine

  摘要：

  使用三羰基{-1–4-η- [1-甲氧基1-4-（3-甲氧基羰基丙基）环六-1,3-二烯}铁（15）作为现成的C环前体。还描述了通过有机铁衍生物（23 ）由4-乙基苯甲醚由（4-）-茴香醚（1）正式合成的方法，作为C-18官能化生物碱替代途径的模型研究。

  DOI：

  10.1039/p19820002467

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-limaspermine derivatives using organoiron chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、David C. Rees

  DOI：10.1021/ja00368a045

  日期：1982.2
• Total synthesis of (±)-limaspermine and formal synthesis of (±)-aspidospermine using organoiron complexes
  作者：Anthony J. Pearson、David C. Rees

  DOI：10.1039/p19820002467

  日期：——

  synthesis of the C-18 oxygenated aspidosperma alkaloid (±)-limaspermine (3) is described using tricarbonyl-1–4-η-[1-methoxy1-4-(3-methoxycarbonylpropyl)cyclohexa-1,3-diene}iron (15) as a readily available ring C precursor. A formal synthesis of (±)-aspidospermine (1) from 4-ethylanisole, via the organoiron derivative (23) is also described as a model study for an alternative route to the C-18 functionalised

  使用三羰基-1–4-η- [1-甲氧基1-4-（3-甲氧基羰基丙基）环六-1,3-二烯}铁（15）作为现成的C环前体。还描述了通过有机铁衍生物（23 ）由4-乙基苯甲醚由（4-）-茴香醚（1）正式合成的方法，作为C-18官能化生物碱替代途径的模型研究。