6-Isopropenyl-piperidin-2-one | 144708-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-Isopropenyl-piperidin-2-one
• 英文别名: 6-Prop-1-en-2-ylpiperidin-2-one
• CAS: 144708-69-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD13178755
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SSRZPQDLDZMCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropenyl-piperidin-2-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 homopumiliotoxin 235C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the putative structures of homopumiliotoxins 235C and 233F

  摘要：

  A novel approach to diene based quinolizidines, using an intramolecular Heck reaction in which the vinyl bromide double bond undergoes inversion of configuration, is reported. These quinolizidines have previously been proposed as tentative structures for homopumiliotoxin alkaloids 233F and 235C. The mass spectral data of the synthetic materials were different to those of the natural products confirming that the original structures need to be revised. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.126
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-heptenoic acid 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 2-chloro-2-methylpyridinium iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Isopropenyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的分子内烯反应合成γ-和δ-内酰胺

  摘要：

  γ-和β-内酰胺很容易从偶氮二羧基物质的分子内烯反应制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89014-4

文献信息

• Synthesis of the putative structures of homopumiliotoxins 235C and 233F
  作者：Paul Armstrong、Stephanie Feutren、Helena McAlonan、Gavin O’Mahony、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.126

  日期：2004.2

  A novel approach to diene based quinolizidines, using an intramolecular Heck reaction in which the vinyl bromide double bond undergoes inversion of configuration, is reported. These quinolizidines have previously been proposed as tentative structures for homopumiliotoxin alkaloids 233F and 235C. The mass spectral data of the synthetic materials were different to those of the natural products confirming that the original structures need to be revised. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of γ- and δ-lactams by an intramolecular ene reaction of azo compounds
  作者：Margherita Scartozzi、Ronald Grondin、Yves Leblanc

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89014-4

  日期：1992.9

  γ- and β- Lactams are easily prepared from the intramolecular ene reaction of azodicarboxyl species.

  γ-和β-内酰胺很容易从偶氮二羧基物质的分子内烯反应制备。