1,8-bis(dimethylboranyl)naphthalene | 94844-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylboranyl)naphthalene
• 英文别名: hydride sponge；1,8-naphthalenediylbis(dimethylborane)；(8-dimethylboranylnaphthalen-1-yl)-dimethylborane
• CAS: 94844-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₈B₂
• 分子量: 207.919
• InChiKey: RIGASSQCJSGXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylboranyl)naphthalene 在 KH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydride sponge: 1,8-naphthalenediylbis(dimethylborane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a057
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 1,8-bis(diisopropoxyboranyl)naphthalene 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到1,8-bis(dimethylboranyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氢化物海绵的受挫路易斯对化学

  摘要：

  开发了一种改进的 1,8-双（二​​甲基硼烷基）萘（1，氢化物海绵）合成方法，避免使用锡 ( IV ) 试剂。制备了相关的1,2-双(二甲基硼烷基)苯( 2 )。1与 1,8-双（二​​甲氨基）萘（3 ，质子海绵）结合形成受挫路易斯对 (FLP)，与质子化合物 EH n = H形成加合物 [ 1 -EH n -1 ][ 3 -H] 2 O、NH 3、H 2 S、PH 3、H 2硒，HCN。它们的结构显示了去质子化底物的螯合，但 CN -除外（与1的一个 B 原子结合）。[ 1 -EH n -1 ][ 3 -H]的形成机制通过NMR光谱进行了探索。FLP 系统2 + 3也发生了类似的反应，但加合物 [ 2 -EH n -1 ][ 3 -H] 不太稳定；仅分离出 PH 3加合物，AsH 3形成螯合加合物 [ 2 -N C(CD 3 )AsH 2 ][ 3-H]。FLP 1 + 3不与分子氢反应，但通过盐复分解从

  DOI：

  10.1039/d2dt00585a

文献信息

• KATZ, H. E., J. ORG. CHEM., 1986, 50, N 25, 5027-5032
  作者：KATZ, H. E.

  DOI：——

  日期：——
• Hydride sponge: 1,8-naphthalenediylbis(dimethylborane)
  作者：Howard Edan Katz

  DOI：10.1021/ja00291a057

  日期：1985.3
• Frustrated Lewis pair chemistry of hydride sponges
  作者：Christian Becker、Jan Schwabedissen、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/d2dt00585a

  日期：——

  sponge) was developed avoiding the use of tin(IV) reagents. The related 1,2-bis(dimethylboranyl)benzene (2) was prepared. 1 combined with 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (3, proton sponge) is a Frustrated Lewis pair (FLP) that forms adducts [1-EHn−1][3-H] with the protic compounds EHn = H2O, NH3, H2S, PH3, H2Se, HCN. Their structures show the chelation of the deprotonated substrates, except for CN− (binds

  开发了一种改进的 1,8-双（二​​甲基硼烷基）萘（1，氢化物海绵）合成方法，避免使用锡 ( IV ) 试剂。制备了相关的1,2-双(二甲基硼烷基)苯( 2 )。1与 1,8-双（二​​甲氨基）萘（3 ，质子海绵）结合形成受挫路易斯对 (FLP)，与质子化合物 EH n = H形成加合物 [ 1 -EH n -1 ][ 3 -H] 2 O、NH 3、H 2 S、PH 3、H 2硒，HCN。它们的结构显示了去质子化底物的螯合，但 CN -除外（与1的一个 B 原子结合）。[ 1 -EH n -1 ][ 3 -H]的形成机制通过NMR光谱进行了探索。FLP 系统2 + 3也发生了类似的反应，但加合物 [ 2 -EH n -1 ][ 3 -H] 不太稳定；仅分离出 PH 3加合物，AsH 3形成螯合加合物 [ 2 -N C(CD 3 )AsH 2 ][ 3-H]。FLP 1 + 3不与分子氢反应，但通过盐复分解从