2-[4,4-difluoro-3-(2-phenylethyl)but-3-en-1-yl]-3-methylnaphthalene | 1047647-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4,4-difluoro-3-(2-phenylethyl)but-3-en-1-yl]-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-[3-(Difluoromethylidene)-5-phenylpentyl]-3-methylnaphthalene
• CAS: 1047647-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₂F₂
• 分子量: 336.424
• InChiKey: MOLFSPJYHPNUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,4-difluoro-3-(2-phenylethyl)but-3-en-1-yl]-3-methylnaphthalene 在 魔酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-methyl-3,4,5,6-tetrahydrodibenzo[c,g]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氟的α-阳离子稳定作用促进的二氟烯烃的多米诺·弗里德尔-克拉夫特型环化：一种合成角型PAHs的有效方法

  摘要：

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100618
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4,4-difluoro-3-(2-phenylethyl)but-3-en-1-yl]-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氟的α-阳离子稳定作用促进的二氟烯烃的多米诺·弗里德尔-克拉夫特型环化：一种合成角型PAHs的有效方法

  摘要：

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100618

文献信息

• Methylarene-Based PAH Synthesis via Domino Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Go Takao、Hiroki Takahashi、Shiori Ijima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190252

  日期：2019.12.15

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 4–7 benzene rings were synthesized via a methylarene-based protocol. Trimethyl[2-(trifluoromethyl)allyl]silane was electrophilically benzylated wi...

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...
• Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts-type Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Misaki Yokota、Takao Kudo、Satoshi Umezaki

  DOI：10.1002/anie.200801396

  日期：2008.6.16