(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid sec-butyl ester | 21416-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid sec-butyl ester
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazoline-3-acetic acid, sec-butyl ester, 1,1-dioxide；butan-2-yl 2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-yl)acetate
• CAS: 21416-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: YWEPXDSSVKWUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3t-(2-sulfo-phenyl)-acrylic acid; monosodium salt 、 仲丁醇 生成 (1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid sec-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-苯并异噻唑啉衍生物的新颖合成：通过迈克尔反应环化氨基磺酰基肉桂酸酯

  摘要：

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备1,2-苯并噻唑啉3-乙酸1，1-二氧化物（III）的烷基酯。在尝试通过Leov和Kormendy的方法制备邻氨基磺酰基肉桂酸（II）的烷基酯时，作者观察到所获得的化合物不是预期的肉桂酸衍生物（II），而是1,2-苯并噻唑啉的衍生物（III）。据信，由于肉桂酸酯（II）的分子内重排是通过类似于迈克尔反应的机理而形成的1，2-苯并噻唑啉衍生物（III）。通过UV，IR，NMR和X射线晶体学研究提供了化学结构的证明。除常规药理筛选外，还合成了六种化合物并测试了抗电击活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580528

文献信息

• Novel Synthesis of Some 1, 2-Benzisothiazoline Derivatives: Cyclization of ortho-Sulfamoylcinnamates by the Michael Reaction
  作者：B.K. Rao、Glenn H. Hamor

  DOI：10.1002/jps.2600580528

  日期：1969.5

  ortho-sulfamoylcinnamic acid (II) by the procedure of Leov and Kormendy, the authors observed that the compounds obtained were not the expected cinnamic acid derivatives (II), but the derivatives of 1,2-benzisothiazoline (III). The 1,2-benzisothiazoline derivatives (III) are believed to have formed as a result of an intramolecular rearrangement of the cinnamates (II) by a mechanism similar to the Michael reaction

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备1,2-苯并噻唑啉3-乙酸1，1-二氧化物（III）的烷基酯。在尝试通过Leov和Kormendy的方法制备邻氨基磺酰基肉桂酸（II）的烷基酯时，作者观察到所获得的化合物不是预期的肉桂酸衍生物（II），而是1,2-苯并噻唑啉的衍生物（III）。据信，由于肉桂酸酯（II）的分子内重排是通过类似于迈克尔反应的机理而形成的1，2-苯并噻唑啉衍生物（III）。通过UV，IR，NMR和X射线晶体学研究提供了化学结构的证明。除常规药理筛选外，还合成了六种化合物并测试了抗电击活性。