(1R,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 524950-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (1R,2R,10bS)-1,2-Dihydroxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one；(1R,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 524950-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LHMJWBVMTMUYPX-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10bβ-hexahydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1,2-二羟基六氢吡咯并异喹啉类化合物作为不对称催化的潜在工具

  摘要：

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00785-1

文献信息

• Synthesis of enantiopure 1,2-dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines as potential tools for asymmetric catalysis
  作者：Zbigniew Kałuża、Danuta Mostowicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00785-1

  日期：2003.1

  stereocontrolled synthesis of enantiopure 1,2-dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines 2–4 and a formal synthesis of ent-2–4 starting from d-mannose and l-tartaric acid is reported. The strong tertiary amine bases 2–4 containing hydroxyl groups, able to activate electrophiles through hydrogen bonding, are potentially useful as a catalysts in base-catalyzed processes as well as new ligands in metal-based

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。