1,8-bis(N,N-penta-1',5'-diylcarboxamido)-naphthalene | 1006863-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,8-bis(N,N-penta-1',5'-diylcarboxamido)-naphthalene
• 英文别名: [8-(Piperidine-1-carbonyl)naphthalen-1-yl]-piperidin-1-ylmethanone；[8-(piperidine-1-carbonyl)naphthalen-1-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1006863-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: XUMRTFZQDUWDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,8-二碘萘 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,8-bis(N,N-penta-1',5'-diylcarboxamido)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺在钯催化的1,8-二碘代萘的氨基羰基化反应中的合成

  摘要：

  在由乙酸钯（II）和三苯膦原位形成的钯（0）配合物存在下，将1,8-二碘萘与各种伯胺和仲胺进行氨基羰基化反应。在伯胺的情况下，取决于胺与底物的比例，已经在高度化学选择性反应中获得了两种类型的产物：分别以高和低胺与底物的比例形成了二甲酰胺和N-取代的酰亚胺。该反应容许酯官能度，使得氨基酸酯可以用作N-亲核试剂，并且以此方式，可以合成在N-取代基中具有立体异构中心的萘二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.026