1,8-bis(cyclopentadienyl)naphthalene | 124470-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(cyclopentadienyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)naphthalene
• CAS: 124470-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: SFGGCOJNKBQNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 环戊二烯 生成 1,8-bis(cyclopentadienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  界面环戊二烯。1,8-双（环戊二烯基）萘的合成与反应

  摘要：

  环戊二烯基铜·SMe 2与1,8-二碘代萘的反应生成1,8-双（环戊二烯基）萘3，其发生σ位移，随后发生分子内Diels-Alder反应，生成二环戊二烯5。的裂环作用5中，在氢化钠的存在下，并用氯化亚铁的二价阴离子的捕捉，给人的桥接二茂铁11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99148-2

文献信息

• Cofacial cyclopentadienes. Synthesis and reactions of 1,8-bis(cyclopentadienyl)naphthalene
  作者：Dana A. Gronbeck、Stephen A. Matchett、Myron Rosenblum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99148-2

  日期：1989.1

  The reaction of Cyclopentadienylcopper·SMe2 with 1,8-diiodonaphthalene gives 1,8-bis(cyclopentadienyl)naphthalene 3, which undergoes a sigmatropic shift followed by an intramolecular Diels-Alder reaction, yielding the dicyclopentadiene 5. Cycloreversion of 5 in the presence of sodium hydride, and trapping of the dianion with ferrous chloride, gives the bridged ferrocene 11.

  环戊二烯基铜·SMe 2与1,8-二碘代萘的反应生成1,8-双（环戊二烯基）萘3，其发生σ位移，随后发生分子内Diels-Alder反应，生成二环戊二烯5。的裂环作用5中，在氢化钠的存在下，并用氯化亚铁的二价阴离子的捕捉，给人的桥接二茂铁11。