N-丙基环己亚胺 | 22668-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丙基环己亚胺
• 英文名称: N-(cyclohexylidene)-1-propanamine
• 英文别名: N-cyclohexylidenepropan-1-amine；N-propylcyclohexanimine；cyclohexylidene-propyl-amine；N-cyclohexylidene propylamine；1-Propanamine, N-cyclohexylidene-
• CAS: 22668-89-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: SIJQHZADOOBQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基环己亚胺 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N-环己基-n-丙胺
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）通过三乙基硅烷催化将亚胺还原为相应的胺

  摘要：

  在乙醇中催化量的乙酸钯（II）的存在下，用三乙基硅烷还原各种亚胺化合物，可以在较短的反应时间后以极佳的收率形成相应的胺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2961
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 环己烷-1,1-二硫醇 以 苯 为溶剂， 生成 N-丙基环己亚胺
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Jentzsch,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 23, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of spiroisoindolinones by palladium-catalyzed heterocyclization of 2-iodobenzoyl chloride with ketimines
  作者：Chan Sik Cho、Xue Wu、Li Hong Jiang、Sang Chul Shim、Hong Rak Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570360147

  日期：1999.1

  2-Iodobenzoyl chloride reacts with ketimines in acetonitrile at 100° under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst together with triethylamine to afford the corresponding spiroisoindolinones in high yields.

  2-碘苯甲酰氯在催化量的钯催化剂和三乙胺的存在下，在一氧化碳压力下于100°C下与乙酮中的酮亚胺反应，以高收率得到相应的螺异吲哚满酮。
• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Conformational and structural analysis of exocyclic olefins and ketimines by multinuclear magnetic resonance
  作者：Rubén Montalvo-González、J. Ascención Montalvo-González、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.2259

  日期：2008.10

  The 1H, 13C, and 15N NMR spectra of 5 exocyclic alkenes and 15 different ketimines obtained from cyclohexanone and derivatives using benzyl bromide and primary amines—are analyzed. Relative stereochemical and preferential conformations are determined by analyzing both the homonuclear coupling and the chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings, which are directly related

  分析了使用苄基溴和伯胺从环己酮和衍生物获得的 5 种环外烯烃和 15 种不同的酮亚胺的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。相对立体化学和优先构象是通过分析脂族环中质子和碳原子的同核偶联和化学位移来确定的，这些化学位移与双键的几何形状以及外环基团的空间和电子效应直接相关。此外，N-(4-甲基亚环己基)吡啶-3-胺衍生物的外消旋混合物被拆分。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Structural and conformational analysis of 1-oxaspiro[2.5]octane and 1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane derivatives by 1H, 13C, and 15N NMR
  作者：Rubén Montalvo-González、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.3792

  日期：2012.1

  A structural and conformational analysis of 1-oxaspiro[2.5]octane and 1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane derivatives was performed using (1) H, (13) C, and (15) N NMR spectroscopy. The relative configuration and preferred conformations were determined by analyzing the homonuclear coupling constants and chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings. These parameters directly reflected

  使用（1）H，（13）C和（15）N NMR光谱进行1-氧杂螺[2.5]辛烷和1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的结构和构象分析。相对构型和优选构象是通过分析脂族环中的质子和碳原子的同核偶联常数和化学位移确定的。这些参数直接反映了与脂族六元环或C3或N2键合的取代基的空间和电子效应。这些参数对三原子环中这些原子的各向异性位置也很敏感。环外取代基的优选取向指导氧化攻击。
• Convenient one-pot syntheses of pyrazoles from imines, a vilsmeier type reagent and hydrazine
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Sergey N. Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1002/jhet.5570370548

  日期：2000.9

  one-pot procedure for the regioselective synthesis of pyrazoles from readily available starting materials is described. Vilsmeier type reagent 1 reacts with imines 10 (via the corresponding tautomeric secondary enamines) in tetrahydrofuran to give enaminoimine hydrochlorides 11. Nonsymmetrical imines generally react preferentially with 1 at the sterically less hindered α-position. The enaminoimine hydrochlorides

  描述了一种简单的一锅法，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成吡唑。Vilsmeier型试剂1与亚胺10（通过相应的互变异构仲烯胺）在四氢呋喃中反应，得到烯氨基亚胺盐酸盐11。非对称亚胺通常在空间受阻较小的α位置优先与1反应。通过加入肼，将烯氨基亚胺盐酸盐11以中等至高产率原位转化为相应的吡唑12。