diethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate | 131180-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphorylnaphthalen-2-ol
• CAS: 131180-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₇O₄P
• 分子量: 280.26
• InChiKey: DRUVMLDMZWVZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.6%的产率得到3-phosphino-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Naphthoxaphospholes as examples of fluorescent phospha-acenes

  摘要：

  通过苯并咪唑氯与3-膦基-2-萘酚（3）的环化缩合反应，合成了七种新的荧光2-R-萘并[2,3-d]氧膦（R-NOPs）（4a–g；R = tBu（a），Ad（b），C6H5（c），4-MeC6H4（d），4-ClC6H4（e），4-BrC6H4（f），4-MeOC6H4（g））。这些化合物通过多核NMR、紫外-可见光谱和荧光光谱进行了表征。化合物4a–d和4g通过循环伏安实验进行了表征。化合物4b和4d的固态结构也通过单晶X射线衍射实验确定。

  DOI：

  10.1039/c2dt30902e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl naphthalen-2-yl phosphate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51.4%的产率得到diethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Naphthoxaphospholes as examples of fluorescent phospha-acenes

  摘要：

  通过苯并咪唑氯与3-膦基-2-萘酚（3）的环化缩合反应，合成了七种新的荧光2-R-萘并[2,3-d]氧膦（R-NOPs）（4a–g；R = tBu（a），Ad（b），C6H5（c），4-MeC6H4（d），4-ClC6H4（e），4-BrC6H4（f），4-MeOC6H4（g））。这些化合物通过多核NMR、紫外-可见光谱和荧光光谱进行了表征。化合物4a–d和4g通过循环伏安实验进行了表征。化合物4b和4d的固态结构也通过单晶X射线衍射实验确定。

  DOI：

  10.1039/c2dt30902e

文献信息

• Lithiation-induced 1,3-migrations of phosphorus(IV) groups from heteroatom to the naphthalene ring
  作者：Balram Dhawan、Derek Redmore

  DOI：10.1021/jo00002a060

  日期：1991.1
• DHAWAN, BALRAM;REDMORE, DEREK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 833-835
  作者：DHAWAN, BALRAM、REDMORE, DEREK

  DOI：——

  日期：——
• Naphthoxaphospholes as examples of fluorescent phospha-acenes
  作者：Feng Li Laughlin、Arnold L. Rheingold、Nihal Deligonul、Brynna J. Laughlin、Rhett C. Smith、Lee J. Higham、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1039/c2dt30902e

  日期：——

  Seven new fluorescent 2-R-naphtho[2,3-d]oxaphospholes (R-NOPs) (4a–g; R = tBu (a), Ad (b), C6H5 (c), 4-MeC6H4 (d), 4-ClC6H4 (e), 4-BrC6H4 (f), 4-MeOC6H4 (g)), have been synthesized by cyclocondensation reactions of benzimidoyl chlorides with 3-phosphino-2-naphthol (3). The compounds were characterized by multinuclear NMR, UV-vis, and fluorescence spectroscopy. Compounds 4a–d and 4g were characterized by cyclic voltammetry experiments. The solid state structures of compounds 4b and 4d were also determined by single-crystal X-ray diffraction experiments.

  通过苯并咪唑氯与3-膦基-2-萘酚（3）的环化缩合反应，合成了七种新的荧光2-R-萘并[2,3-d]氧膦（R-NOPs）（4a–g；R = tBu（a），Ad（b），C6H5（c），4-MeC6H4（d），4-ClC6H4（e），4-BrC6H4（f），4-MeOC6H4（g））。这些化合物通过多核NMR、紫外-可见光谱和荧光光谱进行了表征。化合物4a–d和4g通过循环伏安实验进行了表征。化合物4b和4d的固态结构也通过单晶X射线衍射实验确定。