1-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 126369-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2]naphthyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；1-methyl-4-naphthalen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 126369-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LUPUKFNDUMPRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Oshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 658,661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular size and flexibility as determinants of selectivity in the oxidation of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analogs by monoamine oxidase A and B
  作者：S. M. N. Efange、R. H. Michelson、A. K. Tan、M. J. Krueger、T. P. Singer

  DOI：10.1021/jm00061a020

  日期：1993.4

  In the present study, a number of isomeric 4-naphthyl-, 4-(naphthylalkyl)-, 4-thienyl-, and 4-(thienylalkyl)tetrahydropyridines, conformationally restrained and flexible analogs of MPTP, were synthesized and evaluated as potential selective substrates of MAO A and B. In terms of the parameter (turnover number)/Km, the bulky naphthyl analogs were invariably better substrates of MAO A than kynuramine

  在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的苯基和四氢吡啶基部分之间引入亚甲基桥导致单胺氧化酶B（MAO B）的选择性比单胺氧化酶A（毛A）。然而，该桥的延长导致选择性的完全丧失。在本研究中，合成了多种异构的4-TPP的构象受限和灵活的类似物4-萘基-，4-（萘基烷基）-，4-噻吩基-和4-（噻吩基烷基）四氢吡啶，并将其评估为潜在的选择性底物就参数（周转数）/ Km而言，笨重的萘基类似物总是比该酶的参考底物Kynuramine更好的MAO A底物。此外，所有萘类似物，无论构象迁移率如何，同样，发现所有噻吩基类似物都是MAO B的更有效底物。与萘相反，构象受约束的噻吩9a和10a被认为是MAO B的较差底物，相对于苄胺，参考底物。这些结果表明，这些化合物对MAO A或B的选择性取决于分子大小和柔韧性的复杂相互作用。在这种相互作用中，这两个因素之一可能占主导地位。这些结果表明，这些化合物对MAO