ethyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propanoate | 198287-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl I+/--hydroxy-I+/--methyl-2-naphthaleneacetate；ethyl 2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 198287-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD17042870
• 分子量: 244.29
• InChiKey: UNYKSRMYGYLUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将二甲基锌添加到手性过氢苯并恶嗪和B（OEt）3促进的α-酮酸酯中来高度均相地立体控制季羟基酯的构建

  摘要：

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102913

文献信息

• Highly Homogeneous Stereocontrolled Construction of Quaternary Hydroxyesters by Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Promoted by Chiral Perhydrobenzoxazines and B(OEt)3
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/chem.201102913

  日期：2012.4.2

  A highly efficient enantioselective addition of Me2Zn to α‐ketoesters, assisted by a chiral perhydro‐1,3‐benzoxazine ligand, is described. This novel catalytic system offers homogeneous elevated enantioselectivities in the preparation of α‐hydroxyesters that bear a quaternary stereocenter, with a minor dependence on electronic and steric effects when aromatic, heteroaromatic, or aliphatic α‐ketoesters

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。