2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 58325-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2,2-Difluortetralin；2,2-Difluorotetralin；3,3-difluoro-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 58325-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: BYRFJFGDUSGZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-亚甲基茚满 在 [Cu(MeCN)₄PF₆] 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用氟代苯并恶唑试剂对α，α'-二取代苯乙烯进行双季胺氟化。α-取代基的迁移能力

  摘要：

  α，α′-二取代的苯乙烯与氟-苯并碘代恶唑试剂1进行二氟化重排反应。该反应由Pd（MeCN）4（BF 4）2和Cu（MeCN）4 PF 6催化。我们已经研究了α，α'-二芳基取代的苯乙烯的重排，其中芳基具有不同的电子特性。在α-芳基，α'-烷基取代的苯乙烯的情况下，芳基取代基具有比烷基更高的迁移能力。我们还将反应扩展到环烷基苯乙烯，该环烷基苯乙烯经历了有趣的环收缩/扩环反应。迁移的区域选择性可以基于a中间体的形成来解释。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.006

文献信息

• Geminal difluorination of α,α’- disubstituted styrenes using fluoro-benziodoxole reagent. Migration aptitude of the α-substituents
  作者：Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.006

  日期：2017.11

  α,α’-Disubstituted styrenes undergo a difluorination-rearrangement reaction with fluoro-benzoiodoxole reagent 1. The reaction is catalyzed by Pd(MeCN)4(BF4)2 and Cu(MeCN)4PF6. We have studied the rearrangement of α,α’-diaryl substituted styrenes, in which the aryl groups have different electronic character. In the case of α-aryl, α’-alkyl substituted styrenes, the aryl substituent has a higher migratory

  α，α′-二取代的苯乙烯与氟-苯并碘代恶唑试剂1进行二氟化重排反应。该反应由Pd（MeCN）4（BF 4）2和Cu（MeCN）4 PF 6催化。我们已经研究了α，α'-二芳基取代的苯乙烯的重排，其中芳基具有不同的电子特性。在α-芳基，α'-烷基取代的苯乙烯的情况下，芳基取代基具有比烷基更高的迁移能力。我们还将反应扩展到环烷基苯乙烯，该环烷基苯乙烯经历了有趣的环收缩/扩环反应。迁移的区域选择性可以基于a中间体的形成来解释。
• Adcock,W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2571 - 2581
  作者：Adcock,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Difluorinative ring expansions of benzo-fused carbocycles and heterocycles are achieved with<i>p</i>-(difluoroiodo)toluene
  作者：Zhensheng Zhao、Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c9cc08310c

  日期：——

  A chemoselective fluorinative ring expansion has been realized using the hypervalent iodine (HVI) reagent p-TolIF2, which delivers β,β-difluoroalkyl arenes in yields up to 89% and allylic gem-difluorides in yields up to 78%. This rapid reaction exploits the ambiphilic nature of alkenes and allenes, and incorporates both fluorine atoms of the (difluoroiodo)arene in the products. The mechanism involves

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。

表征谱图