(1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane | 213777-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]acetate
• CAS: 213777-18-5
• 化学式: C₃₇H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 671.153
• InChiKey: BIVMSBOHKNUNPQ-AXXKPAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-BINAL-H 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-2-[(1E,3R)-3-hydroxypent-1-enyl]-3-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer

  摘要：

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00171-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2E,4R,6S,7R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6-bis(triethylsilyloxy)-7-iodoct-2-enoate 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的前体的自由基环化：立体控制无环1-取代的2,4-二羟基化的己-5-烯基的闭环

  摘要：

  可以通过自由基合成具有良好至高度立体控制的多取代环戊烷环 环化 使用 氢化三丁基锡 和自由基引发剂 三乙基硼烷室温下，-O 2在无水二甲苯中。我们已经证明，羟基在位置2和4上的官能团负责无环1取代的2,4-二羟基化的己5烯基化合物的立体化学环化结果。2,4-二醇的存在导致异前列腺素的全合成前体，而双保护基二醇得到非对映异构体的顺-反-syn前体。

  DOI：

  10.1039/a904206g

文献信息

• Total Syntheses of Four Metabolites of 15-F2t-Isoprostane
  作者：Thierry Durand、Alexandre Guy、Olivier Henry、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Claudia Rivalta、Anna Valagussa、Chiara Chiabrando

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<809::aid-ejoc809>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  Total syntheses are described of the methyl esters of enantiomers of two major urinary metabolites of 15F2t-isoprostane − 2,3-dinor-5,6-dihydro-15F2t-isoprostane 1 and 2,3-dinor-15F2t-isoprostane 2 − together with other, related, putative metabolites (15R)/(15S)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15F2t-isoprostane 3 and 2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15-oxo-15F2t-isoprostane 4. The synthesis, starting

  描述了 15F2t-isoprostane - 2,3-dinor-5,6-dihydro-15F2t-isoprostane 1 和 2,3-dinor-15F2t-isoprostane 2 - 的两种主要尿液代谢物的对映异构体甲酯的全合成其他相关的推定代谢物 (15R)/(15S)-2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro-15F2t-isoprostane 3 和 2,3-dinor-5,6,13,14-tetrahydro -15-oxo-15F2t-isoprostane 4. 合成，从双丙酮 D-葡萄糖开始，包括作为其主要步骤的高度官能化前体的自由基环化反应，然后是使用磷合成子的 Wittig 和/或 Horner-Wadsworth-Emmons 延伸。这里合成的化合物已被用作研究 15F2t-异前列烷和 ent-15F2t-异前列烷代谢的参考化合物。
• Total synthesis of 4(RS)-F4t-isoprostane methyl ester
  作者：Thierry Durand、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jacques Viala、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00508-6

  日期：2000.5

  The first total synthesis of 4(RS)-F4t-isoprostane methyl ester 1 is described using diacetone-d-glucose as starting material. This new isoprostane (neuroprostane) would be very useful in neurological studies as a potent lipid peroxidation index to obtain an integrated assessment of oxidative stress in the human brain.

  4的第一个全合成（RS）-F 4吨-isoprostane甲酯1使用双丙酮d-葡萄糖作为起始材料进行说明。这种新的异前列腺素（neuroprostane）作为有效的脂质过氧化指数，在神经学研究中非常有用，可以对人脑中的氧化应激进行综合评估。
• Total synthesis of phytoprostane F1 and its 16 epimer
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00171-0

  日期：2003.3

  The first synthesis of the two enantiomers of phytoprostane F-1 methyl ester 1 and 2 is described using the syn-anti-syn alcoxy ester 3 as starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of ent -15(RS)-2,3-dinor-5,6-dihydro-8- epi -PGF2α
  作者：Alexandre Guy、Thierry Durand、Arlene Roland、Emmanuelle Cormenier、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01290-8

  日期：1998.8

  The first total synthesis of ent-15(RS) 2,3-dinor-5,6-dihydro-8-epi-PGF2 alpha 1 is described using diacetone-D-glucose as starting material. The major urinary metabolite of the isoprostane 8-epi-PGF2 alpha is 2,3-dinor-5,6-dihydro-8-epi-PGF2 alpha, which is a potent lipid peroxidation index to obtain an integrated assessment of oxidative stress in humans. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Jean-Luc Cracowski、Alexandre Guy、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00473-5

  日期：2001.9

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.