(-)-(6aR,7,10,10aR)-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-(1-methyl-1-phenylethyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol | 628263-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(6aR,7,10,10aR)-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-(1-methyl-1-phenylethyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
• 英文别名: 6aR,7,10,10aR-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-(i-methyl-1-phenylethyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol；gem-dimethyl-phenyl-D8-THC；gem-dimethyl-phenyl-Δ8-THC；(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 628263-22-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: GZYXCXRHVALIJD-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS(pH7.2)(1:2)：0.3mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：3mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-p-menthene-1,8-diol 、 1,3-Dimethoxy-5-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-(6aR,7,10,10aR)-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-(1-methyl-1-phenylethyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和测试新型大麻素的苯基取代的侧链类似物。

  摘要：

  合成了一系列经典大麻素的新颖苯基取代的侧链类似物，并相对于Delta（8）-THC和化合物2评估了它们的CB1和CB2结合亲和力。CB1和CB2结合测定表明二甲基和酮类似物（3 ）和（6）与delta（8）-THC和化合物2相比，显示出对CB2受体的选择性。这项研究为CB1和CB2受体的配体结合口袋的几何和官能团要求提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00729-7

文献信息

• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：Moore M. Bob

  公开号：US20070167514A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  这段话的翻译如下： 这是一些1'-取代的大麻素衍生物，包括delta-8-四氢大麻酚、delta-9-四氢大麻酚和delta-6a-10a-四氢大麻酚，它们具有与大麻素受体类型1（CB-1）和/或大麻素受体类型2（CB-2）的亲和力。这些化合物作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂可以用于治疗CB-1或CB-2介导的疾病。
• US7169942B2
  申请人：——

  公开号：US7169942B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Synthesis and testing of novel phenyl substituted side-Chain analogues of classical cannabinoids
  作者：Mathangi Krishnamurthy、Antonio M. Ferreira、Bob M. Moore

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00729-7

  日期：2003.10

  A series of novel phenyl substituted side-chain analogues of classical cannabinoids were synthesized and their CB1 and CB2 binding affinities were evaluated relative to Delta(8)-THC and compound 2. CB1 and CB2 binding assays indicate that the dimethyl and ketone analogues (3) and (6) display selectivity for the CB2 receptor in comparison to delta(8)-THC and compound 2. This study provides newer insights

  合成了一系列经典大麻素的新颖苯基取代的侧链类似物，并相对于Delta（8）-THC和化合物2评估了它们的CB1和CB2结合亲和力。CB1和CB2结合测定表明二甲基和酮类似物（3 ）和（6）与delta（8）-THC和化合物2相比，显示出对CB2受体的选择性。这项研究为CB1和CB2受体的配体结合口袋的几何和官能团要求提供了新的见解。