(2S,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxy-cyclohexanone | 633294-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxy-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,4R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-trimethylsilyloxycyclohexan-1-one
• CAS: 633294-39-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄Si₃
• 分子量: 570.992
• InChiKey: ZHHVELXOJIUERE-RTVRTQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxy-cyclohexanone 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxooct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  手性 2,4,6-三羟基环己酮作为有效结构单元：一种制备对映体纯无环 1,3-二醇的简便方法

  摘要：

  手性三重甲硅烷基保护的 2,4,6-三羟基环己酮 1a 和 1c 被证明是合成手性无环 1,3-二醇的优良前体。三步序列提供了对顺和抗 1,3-二醇 4 的轻松访问（三步 69-75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872141
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,2S,4R,6R)-4-iso-propenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy]dimethylsilane 在 咪唑 、 diethylaluminium N-cyclohexyl-N-iso-propylamide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025