(R)-(naphthalen-1-yl)(pyridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(naphthalen-1-yl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-(1-naphthyl)(pyridin-2-yl)methanol；(R)-naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WBNAKYUCYCWBFR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 C₆₂H₅₉ClFeN₂O₄P₂Ru 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(R)-(naphthalen-1-yl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有单一立体异构特性的 Pincer Ru 用于酮的高效不对称转移氢化

  摘要：

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1535-7

文献信息

• Pyridylmagnesiates: generation by bromine–metal exchange and enantioselective addition to aldehydes
  作者：Delphine Catel、Olivier Payen、Floris Chevallier、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.058

  日期：2012.5

  Butyl and dibutylmagnesiates incorporating chiral ligands have been prepared and their reactivity studied. The reagents were efficient to promote the clean bromine-magnesium exchange of azinyl bromides at room temperature and subsequent reaction with aldehydes affording pyridylcarbinols. (R,R)-TADDOL-based dibutylmagnesiate was the best reagent leading to acceptable to good enantioselectivities, depending on the substrate and on the aldehyde substitution. This is the first example of enantioselective addition of in situ generated pyridylmagnesiate to carbonyl electrophiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP6858993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pincer Ru with a single stereogenic identity for highly efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Xingjun Xu、Yipeng You、Ming Yu Jin、Fan-Jie Meng、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1007/s11426-022-1535-7

  日期：2023.5

  The asymmetric reduction of carbonyl compounds by means of the Ru-chiral diphosphine-chiral diamine catalysts is widely useful in organic synthesis where high levels of enantioselectivities have been attributed to multiple ligand chiral elements as well as essential stereochemical matching synergies within them. Described here is the design and discovery of new pincer-type Ru-catalysts that feature

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。