1-allyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene | 919365-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-allyl-2-prop-2-ynyloxy-naphthalene；1-(Prop-2-en-1-yl)-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]naphthalene；1-prop-2-enyl-2-prop-2-ynoxynaphthalene
• CAS: 919365-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LHBYHPFLVSCCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-11,12-bis-(benzenesulfonyl)-8,10,11,12,12a,13-hexahydro-7-oxabenzo[5,6]cyclohepta[1,2-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-allyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Thiophenol-mediated intramolecular radical cyclization: an efficient method for the synthesis of benzoxocine derivatives
  作者：Krishna C. Majumdar、K. Ray、P. Debnath、P.K. Maji、N. Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.030

  日期：2008.9

  A new, efficient, high yielding method for the synthesis of benzoxocine derivatives has been developed via a thiophenol-mediated intramolecular 8-endo radical cyclization. This method allowed the synthesis of the backbone of several sesquiterpenes.

  通过苯硫酚介导的分子内8-内基自由基环化，已开发出一种新的，高效的，高产的苯并氧杂环丁烷衍生物的合成方法。这种方法可以合成几种倍半萜的骨架。
• Titanocene(III) mediated radical cyclizations of epoxides for the synthesis of medium-sized cyclic ethers
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.072

  日期：2007.11

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated 7-exo and 8-endo radical cyclizations of epoxides towards the synthesis of 7- and 8-membered cyclic ethers have been described. Titanocene(III) chloride was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and activated zinc dust in THF.

  已经描述了二茂钛（III）氯化物（Cp 2 TiCl）介导的环氧化物对7-和8-元环醚的合成的7-外和8-内基自由基环化。由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和在THF中的活化锌粉原位制备氯化钛新茂（III）。
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。