2'H-spiro[cyclopent-3-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one | 675820-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'H-spiro[cyclopent-3-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one
• 英文别名: Spiro[cyclopentene-4,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 675820-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: BIUVPGXYLWTJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'H-spiro[cyclopent-3-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2'H-spiro[cyclopent-2-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 172.12h， 生成 2'H-spiro[cyclopent-3-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Metathetic approach to naphthoxepin and spirocyclic molecular frameworks
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.075

  日期：2004.2

  An efficient method for the synthesis of naphthoxepin and spirocyclic skeletons starting from beta-naphthol has been developed. The Claisen rearrangement and the ring-closing metathesis reaction are used as key steps for their assembly. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.